Enantioselective synthesis of polysubstituted prolines by Binap-silver-catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions
Empreu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest ítem
http://hdl.handle.net/10045/9729
Títol: | Enantioselective synthesis of polysubstituted prolines by Binap-silver-catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions |
---|---|
Autors: | Nájera, Carmen | Retamosa, Maria de Gracia | Sansano, Jose M. | Cózar Ruano, Abel de | Cossío Mora, Fernando Pedro |
Grups d'investigació o GITE: | Procesos Catalíticos en Síntesis Orgánica |
Centre, Departament o Servei: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Castilla-La Mancha. Área de Química Orgánica | Universidad del País Vasco. Departamento de Química Orgánica I |
Paraules clau: | Enantioselective | 1,3-dipolar cycloaddition | Proline |
Àrees de coneixement: | Química Orgánica |
Data de creació: | 24-d’octubre-2008 |
Data de publicació: | 12-de desembre-2008 |
Editor: | Elsevier |
Citació bibliogràfica: | NÁJERA DOMINGO, Carmen, et al. "Enantioselective synthesis of polysubstituted prolines by Binap-silver-catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions". Tetrahedron: Asymmetry. Vol. 19, Issue 24 (12 Dec. 2008). ISSN 0957-4166, pp. 2913-2923 |
Resum: | The enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of stabilized azomethine ylides, generated from iminoesters, with maleimides was efficiently achieved by intermediacy of an equimolar mixture of chiral (R)- or (S)-Binap and AgClO4. The high stability of the titled catalytic metal-complex to light exposure and its insolubility in toluene made possible its recovery and reutilization in other new process. In order to get a better understanding of the behavior of these chiral catalysts, we have carried out DFT1 calculations demonstrating the experimentally observed high enantio- and endo-selectivity through a very asynchronous transition state. |
Patrocinadors: | This work has been supported by the DGES of the Spanish Ministerio de Educación y Ciencia (MEC) (Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006, CTQ2007-62771/BQU, and CTQ2004-00808/BQU), Generalitat Valenciana (CTIOIB/2002/320, GRUPOS03/134 and GV05/144), and by the University of Alicante. M.G. Retamosa thanks the University of Alicante for a predoctoral fellowship. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/9729 |
ISSN: | 0957-4166 |
DOI: | 10.1016/j.tetasy.2008.12.021 |
Idioma: | eng |
Tipus: | info:eu-repo/semantics/article |
Revisió científica: | si |
Versió de l'editor: | http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2008.12.021 |
Apareix a la col·lecció: | INV - PCSO - Artículos de Revistas INV - SINTAS - Artículos de Revistas |
Arxius per aquest ítem:
Arxiu | Descripció | Tamany | Format | |
---|---|---|---|---|
PDFPUBLISHED.pdf | Versión final (acceso restringido) | 1,8 MB | Adobe PDF | Obrir Sol·licitar una còpia |
Binapfullpaper.doc | Versión revisada (acceso libre) | 44,04 MB | Microsoft Word | Obrir Vista prèvia |
Binapfullpaper.pdf | Versión revisada (acceso libre) | 669,59 kB | Adobe PDF | Obrir Vista prèvia |
Tots els documents dipositats a RUA estan protegits per drets d'autors. Alguns drets reservats.