Enantioselective synthesis of polysubstituted prolines by Binap-silver-catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions
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http://hdl.handle.net/10045/9729
Título: | Enantioselective synthesis of polysubstituted prolines by Binap-silver-catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions |
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Autor/es: | Nájera, Carmen | Retamosa, Maria de Gracia | Sansano, Jose M. | Cózar Ruano, Abel de | Cossío Mora, Fernando Pedro |
Grupo/s de investigación o GITE: | Procesos Catalíticos en Síntesis Orgánica |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Castilla-La Mancha. Área de Química Orgánica | Universidad del País Vasco. Departamento de Química Orgánica I |
Palabras clave: | Enantioselective | 1,3-dipolar cycloaddition | Proline |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de creación: | 24-oct-2008 |
Fecha de publicación: | 12-dic-2008 |
Editor: | Elsevier |
Cita bibliográfica: | NÁJERA DOMINGO, Carmen, et al. "Enantioselective synthesis of polysubstituted prolines by Binap-silver-catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions". Tetrahedron: Asymmetry. Vol. 19, Issue 24 (12 Dec. 2008). ISSN 0957-4166, pp. 2913-2923 |
Resumen: | The enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of stabilized azomethine ylides, generated from iminoesters, with maleimides was efficiently achieved by intermediacy of an equimolar mixture of chiral (R)- or (S)-Binap and AgClO4. The high stability of the titled catalytic metal-complex to light exposure and its insolubility in toluene made possible its recovery and reutilization in other new process. In order to get a better understanding of the behavior of these chiral catalysts, we have carried out DFT1 calculations demonstrating the experimentally observed high enantio- and endo-selectivity through a very asynchronous transition state. |
Patrocinador/es: | This work has been supported by the DGES of the Spanish Ministerio de Educación y Ciencia (MEC) (Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006, CTQ2007-62771/BQU, and CTQ2004-00808/BQU), Generalitat Valenciana (CTIOIB/2002/320, GRUPOS03/134 and GV05/144), and by the University of Alicante. M.G. Retamosa thanks the University of Alicante for a predoctoral fellowship. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/9729 |
ISSN: | 0957-4166 |
DOI: | 10.1016/j.tetasy.2008.12.021 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2008.12.021 |
Aparece en las colecciones: | INV - PCSO - Artículos de Revistas INV - SINTAS - Artículos de Revistas |
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