Decarboxylative Giese-Type Reaction of Carboxylic Acids Promoted by Visible Light: A Sustainable and Photoredox-Neutral Protocol
Empreu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest ítem
http://hdl.handle.net/10045/65512
| Títol: | Decarboxylative Giese-Type Reaction of Carboxylic Acids Promoted by Visible Light: A Sustainable and Photoredox-Neutral Protocol |
|---|---|
| Autors: | Ramírez, Nieves P. | Gonzalez-Gomez, Jose C. |
| Grups d'investigació o GITE: | Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO) |
| Centre, Departament o Servei: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
| Paraules clau: | Carboxylic acids | Synthetic methods | Radical reactions | Photocatalysis | Sustainable chemistry |
| Àrees de coneixement: | Química Orgánica |
| Data de publicació: | 18-d’abril-2017 |
| Editor: | Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |
| Citació bibliogràfica: | European Journal of Organic Chemistry. 2017, 15: 2154-2163. doi:10.1002/ejoc.201601478 |
| Resum: | We describe herein a transition-metal-free method for the decarboxylative generation of radicals from carboxylic acids and their 1,4-addition to Michael acceptors. The Fukuzumi catalyst (9-mesitylene-10-methylacridinium perchlorate, [Acr-Mes]ClO4) enabled this transformation under visible-light irradiation at room temperature with CO2 as the only byproduct. The scope and limitations of this protocol were examined by using a range of Michael acceptors (15 examples) and carboxylic acids (18 examples). The use of 3-hydroxypivalic acid in this protocol allowed the straightforward formation of a diastereomerically pure δ-lactone. Moreover, when a homoallylic acid was used, a radical cascade reaction took place with the formation of three C–C bonds. |
| Patrocinadors: | We thank the Ministerio de Economia y Competitividad (CTQ2015-66624-P) and the University of Alicante (VIGROB-173) for financial support. N. P. R. thanks the Institute of Organic Synthesis (ISO) for a grant. |
| URI: | http://hdl.handle.net/10045/65512 |
| ISSN: | 1434-193X (Print) | 1099-0690 (Online) |
| DOI: | 10.1002/ejoc.201601478 |
| Idioma: | eng |
| Tipus: | info:eu-repo/semantics/article |
| Drets: | © 2017 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim |
| Revisió científica: | si |
| Versió de l'editor: | http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201601478 |
| Apareix a la col·lecció: | INV - CESO - Artículos de Revistas |
Arxius per aquest ítem:
| Arxiu | Descripció | Tamany | Format | |
|---|---|---|---|---|
 2017_Ramirez_Gonzalez_EurJOC_final.pdf | Versión final (acceso restringido) | 1,85 MB | Adobe PDF | Obrir Sol·licitar una còpia |
 2017_Ramirez_Gonzalez_EurJOC_accepted.pdf | Accepted Manuscript (acceso abierto) | 2,33 MB | Adobe PDF | Obrir Vista prèvia |
Veure citacions a Google Académic
Tots els documents dipositats a RUA estan protegits per drets d'autors. Alguns drets reservats.