Enantiodivergent Approach to the Synthesis of Cis-2,6-Disubstituted Piperidin-4-ones
Empreu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest ítem
http://hdl.handle.net/10045/92755
Títol: | Enantiodivergent Approach to the Synthesis of Cis-2,6-Disubstituted Piperidin-4-ones |
---|---|
Autors: | Lahosa, Alejandro | Yus, Miguel | Foubelo, Francisco |
Grups d'investigació o GITE: | Síntesis Asimétrica (SINTAS) |
Centre, Departament o Servei: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Paraules clau: | Chiral sulfinyl imines | β-amino ketones | Diastereoselective Mannich reactions | Enantioselective synthesis | Piperidine alkaloids |
Àrees de coneixement: | Química Orgánica |
Data de publicació: | 7-de maig-2019 |
Editor: | American Chemical Society |
Citació bibliogràfica: | The Journal of Organic Chemistry. 2019, 84(11): 7331-7341. doi:10.1021/acs.joc.9b01008 |
Resum: | Enantiopure β-amino ketone derivatives were synthesized by decarboxylative Mannich reaction of chiral N-tert-butanesulfinyl imines with β-keto acids and were subsequently transformed into cis-2,6-disubstituted piperidin-4-ones through an organocatalyzed condensation with aldehydes. Both enantiomers were accessible from the same precursors by inverting the order in the reaction sequence of the aldehydes involved in the imine formation and the intramolecular Mannich condensation. The synthesis of the piperidine alkaloids (+)-241D, (−)-epimyrtine, and (−)-lasubine II demonstrated the utility of this methodology. |
Patrocinadors: | We acknowledge the continued financial support from the Spanish Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO; projects CTQ2014-53695-P, CTQ2014-51912-REDC, CTQ2016-81797-REDC, CTQ2017-85093-P), FEDER, the Generalitat Valenciana (PROMETEOII/2014/017), and the University of Alicante. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/92755 |
ISSN: | 0022-3263 (Print) | 1520-6904 (Online) |
DOI: | 10.1021/acs.joc.9b01008 |
Idioma: | eng |
Tipus: | info:eu-repo/semantics/article |
Drets: | © 2019 American Chemical Society |
Revisió científica: | si |
Versió de l'editor: | https://doi.org/10.1021/acs.joc.9b01008 |
Apareix a la col·lecció: | INV - SINTAS - Artículos de Revistas |
Arxius per aquest ítem:
Arxiu | Descripció | Tamany | Format | |
---|---|---|---|---|
2019_Lahosa_etal_JOrgChem_final.pdf | Versión final (acceso restringido) | 1,39 MB | Adobe PDF | Obrir Sol·licitar una còpia |
2019_Lahosa_etal_JOrgChem_accepted.pdf | Accepted Manuscript (acceso abierto) | 421,32 kB | Adobe PDF | Obrir Vista prèvia |
Tots els documents dipositats a RUA estan protegits per drets d'autors. Alguns drets reservats.