Diastereoselective Indium-Promoted Allylation of Chiral N-Sulfinyl Imines
Empreu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest ítem
http://hdl.handle.net/10045/37819
Títol: | Diastereoselective Indium-Promoted Allylation of Chiral N-Sulfinyl Imines |
---|---|
Autors: | Foubelo, Francisco | Yus, Miguel |
Grups d'investigació o GITE: | Síntesis Asimétrica (SINTAS) |
Centre, Departament o Servei: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Paraules clau: | Nitrogen heterocycles | Alkaloids | Indium | Allylation | Amines | Diastereoselectivity |
Àrees de coneixement: | Química Orgánica |
Data de publicació: | de gener-2014 |
Editor: | Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |
Citació bibliogràfica: | European Journal of Organic Chemistry. 2014, 3: 485-491. doi:10.1002/ejoc.201301068 |
Resum: | The indium-promoted allylation of enantiomerically pure N-tert-butylsulfinyl imines has been shown to be a versatile and useful methodology for the preparation of diastereomerically enriched N-protected homoallylamines. The preparation of both enantiomeric diastereomers is possible by changing the stereochemistry of the starting imine. Importantly, the deprotection of the sulfinylamines is easily achieved by acid treatment, and, therefore, the corresponding free amines are accessible in an enantioenriched manner. This methodology has been applied to the synthesis of interesting compounds, that is, mostly alkaloids and a wide representation of naturally occurring products. |
Patrocinadors: | We are grateful to the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (CTQ2007-65218 and CTQ2011-24165), the Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039 and FEDER), and the Universidad de Alicante for their continued financial support. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/37819 |
ISSN: | 1434-193X (Print) | 1099-0690 (Online) |
DOI: | 10.1002/ejoc.201301068 |
Idioma: | eng |
Tipus: | info:eu-repo/semantics/article |
Drets: | © 2014 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim |
Revisió científica: | si |
Versió de l'editor: | http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201301068 |
Apareix a la col·lecció: | INV - SINTAS - Artículos de Revistas |
Arxius per aquest ítem:
Arxiu | Descripció | Tamany | Format | |
---|---|---|---|---|
2014_Foubelo_Yus_EurJOC_final.pdf | Versión final (acceso restringido) | 948,1 kB | Adobe PDF | Obrir Sol·licitar una còpia |
Tots els documents dipositats a RUA estan protegits per drets d'autors. Alguns drets reservats.