Short asymmetric synthesis of phenanthroindolizidines through chiral homoallylic sulfinamine
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http://hdl.handle.net/10045/46331
Título: | Short asymmetric synthesis of phenanthroindolizidines through chiral homoallylic sulfinamine |
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Autor/es: | Anton-Torrecillas, Cintia | Gonzalez-Gomez, Jose C. |
Grupo/s de investigación o GITE: | Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO) |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Palabras clave: | Chiral phenanthroindolizidines | Homoallylic sulfinamines | Asymmetric synthesis |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | 29-jul-2014 |
Editor: | Royal Society of Chemistry |
Cita bibliográfica: | Organic & Biomolecular Chemistry. 2014, 12: 7018-7025. doi:10.1039/C4OB01133C |
Resumen: | An efficient stereocontrolled preparation of chiral phenanthroindolizidines is detailed. The synthesis relies on the stereoselective indium-mediated allylation of 2-(phenanthren-9-yl)acetaldehyde derivatives with chiral tert-butylsulfinamide. Chemoselective transformations from the corresponding homoallylic sulfinamine allow the synthesis of the phenanthroindolizidines in only three synthetic operations, without any detectable racemization. Following this procedure, the synthesis of natural (−)-tylophorine was successfully accomplished. |
Patrocinador/es: | We thank the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación for their financial support (CTQ2011-24165). C. A.-T. thanks the ISO for a grant. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/46331 |
ISSN: | 1477-0520 (Print) | 1477-0539 (Online) |
DOI: | 10.1039/C4OB01133C |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Derechos: | © Royal Society of Chemistry 2014 |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1039/C4OB01133C |
Aparece en las colecciones: | INV - CESO - Artículos de Revistas |
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