Short asymmetric synthesis of phenanthroindolizidines through chiral homoallylic sulfinamine
Empreu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest ítem
http://hdl.handle.net/10045/46331
Títol: | Short asymmetric synthesis of phenanthroindolizidines through chiral homoallylic sulfinamine |
---|---|
Autors: | Anton-Torrecillas, Cintia | Gonzalez-Gomez, Jose C. |
Grups d'investigació o GITE: | Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO) |
Centre, Departament o Servei: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Paraules clau: | Chiral phenanthroindolizidines | Homoallylic sulfinamines | Asymmetric synthesis |
Àrees de coneixement: | Química Orgánica |
Data de publicació: | 29-de juliol-2014 |
Editor: | Royal Society of Chemistry |
Citació bibliogràfica: | Organic & Biomolecular Chemistry. 2014, 12: 7018-7025. doi:10.1039/C4OB01133C |
Resum: | An efficient stereocontrolled preparation of chiral phenanthroindolizidines is detailed. The synthesis relies on the stereoselective indium-mediated allylation of 2-(phenanthren-9-yl)acetaldehyde derivatives with chiral tert-butylsulfinamide. Chemoselective transformations from the corresponding homoallylic sulfinamine allow the synthesis of the phenanthroindolizidines in only three synthetic operations, without any detectable racemization. Following this procedure, the synthesis of natural (−)-tylophorine was successfully accomplished. |
Patrocinadors: | We thank the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación for their financial support (CTQ2011-24165). C. A.-T. thanks the ISO for a grant. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/46331 |
ISSN: | 1477-0520 (Print) | 1477-0539 (Online) |
DOI: | 10.1039/C4OB01133C |
Idioma: | eng |
Tipus: | info:eu-repo/semantics/article |
Drets: | © Royal Society of Chemistry 2014 |
Revisió científica: | si |
Versió de l'editor: | http://dx.doi.org/10.1039/C4OB01133C |
Apareix a la col·lecció: | INV - CESO - Artículos de Revistas |
Arxius per aquest ítem:
Arxiu | Descripció | Tamany | Format | |
---|---|---|---|---|
2014_Anton_Gonzalez_O&BC_final.pdf | Versión final (acceso restringido) | 447,95 kB | Adobe PDF | Obrir Sol·licitar una còpia |
2014_Anton_Gonzalez_O&BC_rev.pdf | Preprint (acceso abierto) | 176,01 kB | Adobe PDF | Obrir Vista prèvia |
Tots els documents dipositats a RUA estan protegits per drets d'autors. Alguns drets reservats.