Readily Available Chiral Benzimidazoles-Derived Guanidines as Organocatalysts in the Asymmetric α-Amination of 1,3-Dicarbonyl Compounds

Empreu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest ítem http://hdl.handle.net/10045/68751
Información del item - Informació de l'item - Item information
Títol: Readily Available Chiral Benzimidazoles-Derived Guanidines as Organocatalysts in the Asymmetric α-Amination of 1,3-Dicarbonyl Compounds
Autors: Benavent, Llorenç | Puccetti, Francesco | Baeza, Alejandro | Gómez-Martínez, Melania
Grups d'investigació o GITE: Nuevos Materiales y Catalizadores (MATCAT)
Centre, Departament o Servei: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
Paraules clau: Organocatalysis | Electrophilic amination | Guanidines | Asymmetric catalysis | Dicarbonyl compounds
Àrees de coneixement: Química Orgánica
Data de publicació: 11-d’agost-2017
Editor: MDPI
Citació bibliogràfica: Benavent L, Puccetti F, Baeza A, Gómez-Martínez M. Readily Available Chiral Benzimidazoles-Derived Guanidines as Organocatalysts in the Asymmetric α-Amination of 1,3-Dicarbonyl Compounds. Molecules. 2017; 22(8):1333. doi:10.3390/molecules22081333
Resum: The synthesis and the evaluation as organocatalysts of new chiral guanidines derived from benzimidazoles in the enantioselective α-amination of 1,3-dicarbonyl compounds using di-t-butylazodicarboxylate as aminating agent is herein disclosed. The catalysts are readily synthesized through the reaction of 2-chlorobezimidazole and a chiral amine in moderate-to-good yields. Among all of them, those derived from (R)-1-phenylethan-1-amine (1) and (S)-1-(2-naphthyl)ethan-1-amine (3) turned out to be the most efficient for such asymmetric transformation, rendering good-to-high yields and moderate-to-good enantioselectivities for the amination products.
Patrocinadors: Financial support from the University of Alicante (VIGROB-173, VIGROB-285, GRE12-03, UAUSTI13-01, UAUSTI13-02), and Spanish Ministerio de Economía y Competitividad (CTQ2011-24151) is acknowledged.
URI: http://hdl.handle.net/10045/68751
ISSN: 1420-3049
DOI: 10.3390/molecules22081333
Idioma: eng
Tipus: info:eu-repo/semantics/article
Drets: © 2017 by the authors. Licensee MDPI, Basel, Switzerland. This article is an open access article distributed under the terms and conditions of the Creative Commons Attribution (CC BY) license (http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/).
Revisió científica: si
Versió de l'editor: http://dx.doi.org/10.3390/molecules22081333
Apareix a la col·lecció: INV - MATCAT - Artículos de Revistas
INV - AMIC - Artículos de Revistas

Arxius per aquest ítem:
Arxius per aquest ítem:
Arxiu Descripció Tamany Format  
Thumbnail2017_Benavent_etal_Molecules.pdf1,15 MBAdobe PDFObrir Vista prèvia


Aquest ítem està subjecte a una llicència de Creative Commons Llicència Creative Commons Creative Commons