Synthesis of perhydrofuro[2,3-b]furans from isopentenyl alcohol through carbonyl-ene and wacker-type reactions
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http://hdl.handle.net/10045/19562
| Título: | Synthesis of perhydrofuro[2,3-b]furans from isopentenyl alcohol through carbonyl-ene and wacker-type reactions |
|---|---|
| Autor/es: | Alonso, Francisco | Rodríguez Fernández, María del Carmen | Sánchez Terrés, Daniel | Yus, Miguel |
| Grupo/s de investigación o GITE: | Nuevas Metodologías en Síntesis Orgánica |
| Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica |
| Palabras clave: | Natural products | Synthetic methods | Oxygen heterocycles | Ene reaction | Wacker reaction | Perhydrofurofurans |
| Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
| Fecha de creación: | 2011 |
| Fecha de publicación: | nov-2011 |
| Editor: | Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |
| Cita bibliográfica: | ALONSO VALDÉS, Francisco, et al. "Synthesis of perhydrofuro[2,3-b]furans from isopentenyl alcohol through carbonyl-ene and wacker-type reactions". European Journal of Organic Chemistry. Vol. 2011, Issue 32 (Nov. 2011). ISSN 1434-193X, pp. 6459-6469 |
| Resumen: | A range of 2-substituted perhydrofuro[2,3-b]furans have been synthesized in a stereoselective manner through a sequence involving the Lewis-acid catalyzed carbonyl-ene reaction of a protected isopentenyl alcohol with a variety of enophiles, deprotection of the corresponding monoprotected diols, and palladium-catalyzed intramolecular acetalization under Wacker-type reaction conditions. |
| Patrocinador/es: | This work was generously supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (MICINN), grant number CTQ2007-65218 and Consolider Ingenio 2010, grant number CSD2007-00006, the Generalitat Valenciana (GV; PROMETEO/2009/039), and Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER). D. S. thanks the Vicerrectorado de Investigación, Desarrollo e Innovación of the Universidad de Alicante for a predoctoral grant. M. R.-F. thanks the ISO of the Universidad de Alicante for a postdoctoral grant. |
| URI: | http://hdl.handle.net/10045/19562 |
| ISSN: | 1434-193X (Print) | 1099-0690 (Online) |
| DOI: | 10.1002/ejoc.201100961 |
| Idioma: | eng |
| Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
| Derechos: | The definitive version is available at www3.interscience.wiley.com |
| Revisión científica: | si |
| Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201100961 |
| Aparece en las colecciones: | INV - MESO - Artículos de Revistas INV - SINTAS - Artículos de Revistas INV - MATCAT - Artículos de Revistas |
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|---|---|---|---|---|
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