BINAP-AgSbF6 vs. BINAP-AgCIO4 complexes as catalysts for the enantio-selective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and alkenes

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Título: BINAP-AgSbF6 vs. BINAP-AgCIO4 complexes as catalysts for the enantio-selective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and alkenes
Autor/es: Martín Rodríguez, María | Nájera, Carmen | Sansano, Jose M. | Costa, Paulo R.R. | Crizanto de Lima, Evanoel | Dias, Ayres G.
Grupo/s de investigación o GITE: Procesos Catalíticos en Síntesis Orgánica
Centro, Departamento o Servicio: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidade Federal do Rio de Janeiro. Laboratório de Química Biorgânica
Palabras clave: Asymmetric catalysis | Prolines | Silver salts | Azomethine ylides | Multicomponent reaction
Área/s de conocimiento: Química Orgánica
Fecha de creación: 30-dic-2009
Fecha de publicación: 23-feb-2010
Editor: Georg Thieme Verlag
Cita bibliográfica: MARTÍN RODRÍGUEZ, María, et al. "BINAP-AgSbF6 vs. BINAP-AgCIO4 complexes as catalysts for the enantio-selective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and alkenes". Synlett. No. 6 (2010). ISSN 0936-5214, pp. 962-966
Resumen: The employment of AgSbF6 and BINAP ligands has been evaluated in the catalyzed enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions between azomethine ylides and electrophilic alkenes. The results are compared with the analogous ones obtained when using AgClO4. The cycloaddition with maleimides and trans-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene are clearly improved by the AgSbF6-derived catalyst, and its efficiency is crucial for ensure good yields and excellent ee in the three-component reaction.
Patrocinador/es: This work has been supported by the DGES of the Spanish Ministerio de Educación y Ciencia (MEC) (Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006, CTQ2007-62771/BQU, the Hispano-Brazilian project PHB2008-0037-PC and CNPq-2878), Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039), and by the University of Alicante.
URI: http://hdl.handle.net/10045/13715
ISSN: 0936-5214 (Print) | 1437-2096 (Online)
DOI: 10.1055/s-0029-1219534
Idioma: eng
Tipo: info:eu-repo/semantics/article
Derechos: © Georg Thieme Verlag Stuttgart New York. http://www.thieme-connect.com/ejournals/toc/synlett
Revisión científica: si
Versión del editor: http://dx.doi.org/10.1055/s-0029-1219534
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