Salicylic Acid-Catalyzed One-Pot Hydrodeamination of Aromatic Amines by tert-Butyl Nitrite in Tetrahydrofuran
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http://hdl.handle.net/10045/68873
Título: | Salicylic Acid-Catalyzed One-Pot Hydrodeamination of Aromatic Amines by tert-Butyl Nitrite in Tetrahydrofuran |
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Autor/es: | Felipe-Blanco, Diego | Alonso, Francisco | Gonzalez-Gomez, Jose C. |
Grupo/s de investigación o GITE: | Nuevos Materiales y Catalizadores (MATCAT) | Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO) |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Palabras clave: | Hydrogen transfer | Radicals | Aromatic amines | Isotopic labelling | Sustainable chemistry |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | 17-ago-2017 |
Editor: | Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |
Cita bibliográfica: | Advanced Synthesis & Catalysis. 2017, 359(16): 2857-2863. doi:10.1002/adsc.201700475 |
Resumen: | A significant acceleration in the hydrodeamination of in situ formed diazonium salts (from aromatic amines) has been observed in the presence of 10-mol% salicylic acid, using tetrahydrofuran as the hydrogen donor. The reaction proceeds efficiently at 20 °C for a wide range of substituted anilines, even at 10-mmol scale, without any other additive. The same protocol has been adapted to the selective deuterodeamination of some aromatic amines. Control experiments clearly show that aryl radicals are involved in the reaction mechanism. |
Patrocinador/es: | We thank the Ministerio de Economia y Competitividad (CTQ2015-66624-P) and the University of Alicante (VIGROB-173) for financial support. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/68873 |
ISSN: | 1615-4150 (Print) | 1615-4169 (Online) |
DOI: | 10.1002/adsc.201700475 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Derechos: | © 2017 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1002/adsc.201700475 |
Aparece en las colecciones: | INV - MATCAT - Artículos de Revistas INV - CESO - Artículos de Revistas |
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