Adición desacetilativa diastereoselectiva de 3-acetil-3-fluorooxindoles a aldehídos
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http://hdl.handle.net/10045/107742
Título: | Adición desacetilativa diastereoselectiva de 3-acetil-3-fluorooxindoles a aldehídos |
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Autor/es: | Sempere Pérez, Inmaculada |
Director de la investigación: | Sansano, Jose M. |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica |
Palabras clave: | Oxindol | Flúor | Alquilación desacetilativa | Aldehído | Diastereoisómeros |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | 29-jun-2020 |
Fecha de lectura: | jun-2020 |
Resumen: | Los compuestos que contienen el núcleo del oxindol muestran una amplia variedad de actividades biológicas y farmacológicas, que incluyen propiedades analgésicas, antialérgicas, antibacterianas, anti-VIH, antitumorales y antioxidantes. Recientemente, se ha descrito la síntesis y propiedades farmacológicas de compuestos derivados de 3-fluorooxindoles. Por ese motivo, el interés de este trabajo se ha centrado en la síntesis de derivados de 3-fluorooxindoles sustituidos en la posición 3. La preparación de estos derivados se ha llevado a cabo mediante una reacción de alquilación desacetilativa con una base y un ácido de Lewis, generando así el enolato de 3-fluorooxindol in situ, y utilizando un aldehído como reactivo electrofílico. Se han estudiado aldehídos aromáticos, heteroaromáticos y alifáticos. Los resultados de este trabajo muestran que este método ofrece una diastereoselectividad moderada. Además, el nucleófilo formado tiene carácter débil (según la clasificación de ácidos y bases duros y blandos establecida por Pearson), ya que reacciona a través de una adición de tipo-Michael convencional con aldehídos α,β-insaturados. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/107742 |
Idioma: | spa |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/masterThesis |
Derechos: | Licencia Creative Commons Reconocimiento-NoComercial-SinObraDerivada 4.0 |
Aparece en las colecciones: | Máster Universitario en Química Médica - Trabajos Fin de Máster |
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