Adición desacetilativa diastereoselectiva de 3-acetil-3-fluorooxindoles a aldehídos

Abstract

Los compuestos que contienen el núcleo del oxindol muestran una amplia variedad de actividades biológicas y farmacológicas, que incluyen propiedades analgésicas, antialérgicas, antibacterianas, anti-VIH, antitumorales y antioxidantes. Recientemente, se ha descrito la síntesis y propiedades farmacológicas de compuestos derivados de 3-fluorooxindoles. Por ese motivo, el interés de este trabajo se ha centrado en la síntesis de derivados de 3-fluorooxindoles sustituidos en la posición 3. La preparación de estos derivados se ha llevado a cabo mediante una reacción de alquilación desacetilativa con una base y un ácido de Lewis, generando así el enolato de 3-fluorooxindol in situ, y utilizando un aldehído como reactivo electrofílico. Se han estudiado aldehídos aromáticos, heteroaromáticos y alifáticos. Los resultados de este trabajo muestran que este método ofrece una diastereoselectividad moderada. Además, el nucleófilo formado tiene carácter débil (según la clasificación de ácidos y bases duros y blandos establecida por Pearson), ya que reacciona a través de una adición de tipo-Michael convencional con aldehídos α,β-insaturados.