Indium-mediated cleavage of the trityl group from protected alcohols and diols

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Título: Indium-mediated cleavage of the trityl group from protected alcohols and diols
Autor/es: Behloul, Cherif | Chouti, Aicha | Guijarro, David | Foubelo, Francisco | Nájera, Carmen | Yus, Miguel
Grupo/s de investigación o GITE: Síntesis Asimétrica (SINTAS) | Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO)
Centro, Departamento o Servicio: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
Palabras clave: Indium | Detritylation | Trityl ethers | Protected alcohols | Protected diols
Área/s de conocimiento: Química Orgánica
Fecha de publicación: 8-dic-2016
Editor: Elsevier
Cita bibliográfica: Tetrahedron. 2016, 72(49): 7937-7941. doi:10.1016/j.tet.2016.10.020
Resumen: The reaction of primary, secondary, allylic and benzylic trityl ethers with indium powder in MeOH/NH4Cl led to reductive cleavage of the trityl-oxygen bond, affording the corresponding alcohols in good to excellent yield under very mild reaction conditions. The detritylation process could successfully be extended to mono and detritylated diols. This methodology represents a new and efficient detritylation procedure under mild reaction conditions.
Patrocinador/es: This work was financially supported by the Agence National pour le Développement de la Research en Santé (Algérie) and the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (CTQ2011-24155, CTQ2011-24165), the Ministerio de Economía y Competitividad (CTQ2013-43446-P, CTQ2014-51912-REDC, CTQ2014-53695-P), FEDER, the Generalitat Valenciana (PROMETEO 2009/039, PROMETEOII/2014/017), and the University of Alicante. We also thank the Spanish Ministerio de Asuntos Exteriores y de Cooperación (AP/039112/11).
URI: http://hdl.handle.net/10045/59914
ISSN: 0040-4020 (Print) | 1464-5416 (Online)
DOI: 10.1016/j.tet.2016.10.020
Idioma: eng
Tipo: info:eu-repo/semantics/article
Derechos: © 2016 Elsevier Ltd.
Revisión científica: si
Versión del editor: http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2016.10.020
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