Primary Amine–2-Aminopyrimidine Chiral Organocatalysts for the Enantioselective Conjugate Addition of Branched Aldehydes to Maleimides
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http://hdl.handle.net/10045/48658
Título: | Primary Amine–2-Aminopyrimidine Chiral Organocatalysts for the Enantioselective Conjugate Addition of Branched Aldehydes to Maleimides |
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Autor/es: | Vizcaíno-Milla, Pascuala | Sansano, Jose M. | Nájera, Carmen | Fiser, Béla | Gómez Bengoa, Enrique |
Grupo/s de investigación o GITE: | Síntesis Asimétrica (SINTAS) |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Palabras clave: | Asymmetric organocatalysis | Maleimides | Succinimides | Aldehydes | Michael addition |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | 26-may-2015 |
Editor: | Georg Thieme Verlag |
Cita bibliográfica: | Synthesis. 2015, 47(15): 2199-2206. doi:10.1055/s-0034-1380718 |
Resumen: | Chiral primary amines containing the (R,R)- and (S,S)-trans-cyclohexane-1,2-diamine scaffold and a pyrimidin-2-yl unit are synthesized and used as general organocatalysts for the Michael reaction of α-branched aldehydes to maleimides. The reaction takes place with 10 mol% organocatalyst loading and hexanedioic acid as cocatalyst in aqueous N,N-dimethylformamide at 10 °C affording the corresponding succinimides in good yields and enantioselectivities. DFT calculations support the stereochemical results and the role played by the solvents. |
Patrocinador/es: | The Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (MICINN) (projects CTQ2010-20387, and Consolider Ingenio 2010, CSD2007-00006), the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (MINECO) (projects CTQ2013-43446-P and CTQ2014-51912-REDC), FEDER, the Generalitat Valenciana (PROMETEO 2009/039 and PROMETEOII/2014/017), the Basque Government (GV Grant IT-291-07), the FP7 Marie Curie Actions of the European Commission via the ITN ECHONET network (MCITN-2012-316379), and the Universities of Alicante and Basque Country are gratefully acknowledged for financial support. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/48658 |
ISSN: | 0039-7881 (Print) | 1437-210X (Online) |
DOI: | 10.1055/s-0034-1380718 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Derechos: | © Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1055/s-0034-1380718 |
Aparece en las colecciones: | INV - SINTAS - Artículos de Revistas Investigaciones financiadas por la UE |
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