Alcoholes alílicos y bencílicos como agentes de alquilación en reacciones de sustitución nucleófila

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Title: Alcoholes alílicos y bencílicos como agentes de alquilación en reacciones de sustitución nucleófila
Authors: Trillo Alarcón, María Paz
Research Director: Nájera Domingo, Carmen | Baeza Carratalá, Alejandro
Center, Department or Service: Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
Keywords: Alcoholes | Sustitución | Alquilación | Síntesis asimétrica | Carbocationes
Knowledge Area: Química Orgánica
Date Created: 2014
Issue Date: 2014
Date of defense: 13-Jun-2014
Publisher: Universidad de Alicante
Abstract: En la presente memoria se describe un estudio de diferentes catalizadores en la reacción de sustitución nucleofílica directa empleando alcoholes alílicos y bencílicos como sustratos electrofílicos con una amplia variedad de nucleófilos tanto nitrogenados como carbonados a través de un mecanismo SN 1. En los tres primeros capítulos, se han diseñado estrategias para llevar a cabo dicha reacción empleando como catalizadores ácidos de Lewis, ellos son los complejos y sales metálicas [(PhO)3P]AuCI/AgOTf, AgOTf y FeCI3·6H20 , llevando a cabo, con este último, la reacción tanto en 1 ,4-dioxano como en H20. Además, se han empleado metodologías libres de metales catalizadas por TfOH y los alcoholes fluorados HFIP y TFE como ácidos de Bronsted . En general, se han obtenido buenos rendimientos con nucleófilos como sulfonamidas, aminas, compuestos aromáticos, compuestos sililados y dicarbonílicos. En el capítulo IV se detalla el estudio sobre la reacción de alquilación enantioselectiva de compuestos metilénicos activados con alcoholes bencílicos como agentes de alquilación. En la primera parte del capítulo la reacción es catalizada por el complejo quiral de cobre(ll), tBuBOX/Cu(OTf)2. Mientras que en la segunda parte se lleva a cabo la alquilación enantioselectiva organocatalizada por un bis(2-aminobencimidazol) quiral con TfOH ó TFA como co-catalizadores.
URI: http://hdl.handle.net/10045/40141
Language: spa
Type: info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
Rights: Licencia Creative Commons Reconocimiento-NoComercial-SinObraDerivada 4.0
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