Organocatalyzed direct aldol condensation using L-proline and BINAM-prolinamides: regio-, diastereo-, and enantioselective controlled synthesis of 1,2-diols
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http://hdl.handle.net/10045/2507
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Campo DC | Valor | Idioma |
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dc.contributor | Derivados de Aminoácidos y Péptidos en Síntesis Orgánica | en |
dc.contributor | Procesos Catalíticos en Síntesis Orgánica | - |
dc.contributor.author | Guillena, Gabriela | - |
dc.contributor.author | Hita López, María del Carmen | - |
dc.contributor.author | Nájera, Carmen | - |
dc.contributor.other | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | en |
dc.date.accessioned | 2007-10-27T17:33:19Z | - |
dc.date.available | 2007-10-27T17:33:19Z | - |
dc.date.issued | 2006-04-03 | - |
dc.identifier.citation | GUILLENA TOWNLEY, Gabriela; HITA, María del Carmen; NÁJERA DOMINGO, Carmen. "Organocatalyzed direct aldol condensation using L-proline and BINAM-prolinamides: regio-, diastereo-, and enantioselective controlled synthesis of 1,2-diols". Tetrahedron: Asymmetry. Vol. 17, Issue 7 (3 Apr. 2006). ISSN 0957-4166, pp. 1027-1031 | en |
dc.identifier.issn | 0957-4166 | - |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10045/2507 | - |
dc.description.abstract | Recoverable BINAM-prolinamide derivatives, as well as L-proline, give results complementary to antibodies when used as organocatalysts for aldol eactions between aldehydes and α-alkoxyacetones driving regioselectively to anti/syn-1,2-diols. The formation of the iso-regioisomer is suppressed using α-hydroxyacetone in DMSO at rt, achieving the corresponding anti-1,2-diol with ee’s up to 85%. For α-alkoxyacetones (methoxy, benzyloxy, and tert-butyldimethylsilyloxy), the highest regio- and diastereoselectivity is achieved using α-methoxyacetone in DMF at 0 °C; the enantiomeric excess for the anti-1,2-isomer being up to 98%. | en |
dc.description.sponsorship | This work was financially supported by the Dirección General de Investigación of the Ministerio de Educación y Ciencia of Spain (Grant BQU2001-0724-CO2-01 and CTQ2004-00808/BQU), the Generalitat Valenciana (Grant CTIOIB/2002/320, GRUPOS03/134, and GV05/157) and the University of Alicante. | en |
dc.language | eng | en |
dc.publisher | Elsevier | en |
dc.subject | Organocatalysis | en |
dc.subject | Aldol | en |
dc.subject | Enantioselective | en |
dc.subject | Asymmetric synthesis | en |
dc.subject | Amino acids | en |
dc.subject | Proline | en |
dc.subject.other | Química Orgánica | en |
dc.title | Organocatalyzed direct aldol condensation using L-proline and BINAM-prolinamides: regio-, diastereo-, and enantioselective controlled synthesis of 1,2-diols | en |
dc.type | info:eu-repo/semantics/article | en |
dc.peerreviewed | si | en |
dc.identifier.doi | 10.1016/j.tetasy.2006.03.023 | - |
dc.relation.publisherversion | http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2006.03.023 | - |
dc.rights.accessRights | info:eu-repo/semantics/restrictedAccess | - |
Aparece en las colecciones: | INV - DAPSO - Artículos INV - PCSO - Artículos de Revistas INV - SINTAS - Artículos de Revistas INV - CESO - Artículos de Revistas |
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