Derivados de Aminoácidos y Péptidos en Síntesis Orgánica

La manera más elegante y económicamente más atractiva de introducir quiralidad en una molécula es mediante el uso de una cantidad catalítica de un compuesto quiral, que puede actuar como ligando de un átomo metálico o bien por si mismo como catalizador orgánico para llevar a cabo la transformación enantiocatalítica. En la naturaleza, este papel de catalizadores es llevado a cabo por enzimas de manera extraordinariamente selectiva. En nuestro afán de imitar la eficacia sintética de los enzimas, los químicos hemos desarrollado numerosos sistemas derivados de aminoácidos que pueden ser utilizados como auxiliares, catalizadores o ligandos para síntesis asimétrica.
Hoy en día el empleo como organocatalizadores de derivados de aminoácidos o péptidos se ha mostrado muy eficaz para realizar diversas transformaciones químicas estereoselectivas tales como condensaciones aldólicas, hidrocianaciones, epoxidaciones, transferencias de grupo acilo, adiciones congujadas, cicloadiciones y fosforilaciones, obteniéndose en la mayor parte de los casos, excesos enantioméricos elevados.
En este grupo de investigación se pretende llevar a cabo estos y otros tipos de transformaciones asimétricas usando como organocatalizadores pequeñas secuencias peptídicas unidas a un esqueleto de tipo biarílico. Dichos sistemas pueden ser obtenidos fácilmente a partir de los correspondientes derivados de aromáticos, por reacción con las cadenas polipéptidicas adecuadas. Una vez estudiada la estructura y reactividad de los sistemas obtenidos se pretende incluir estos sistemas en otros más complejos con el fin de permitir su recuperación y reciclaje. Esto permitiría a su vez, el uso de estos sistemas en procesos a gran escala.


DERIVADOS DE AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS EN SÍNTESIS
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