Synthesis of Vicinal anti-Amino Alcohols from N-tert-Butanesulfinyl Aldimines and Cyclopropanols
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http://hdl.handle.net/10045/142152
Título: | Synthesis of Vicinal anti-Amino Alcohols from N-tert-Butanesulfinyl Aldimines and Cyclopropanols |
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Autor/es: | Hernández-Ibáñez, Sandra | Ortuño, Juan F. | Sirvent, Ana | Nájera, Carmen | Sansano, Jose M. | Yus, Miguel | Foubelo, Francisco |
Grupo/s de investigación o GITE: | Síntesis Asimétrica (SINTAS) |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Palabras clave: | Stereoselective synthesis | Vicinal amino alcohols | Cyclopropanols | N-tert-butanesulfinyl imines |
Fecha de publicación: | 13-abr-2024 |
Editor: | American Chemical Society |
Cita bibliográfica: | The Journal of Organic Chemistry. 2024. https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c00198 |
Resumen: | The stereoselective synthesis of vicinal amino alcohols derivatives from 1-substituted cyclopropanols and chiral N-tert-butanesulfinyl imines is described. Cyclopropanols are easily prepared from carboxylic esters upon reaction with ethylmagnesium bromide in the presence of titanium tetraisopropoxide and undergo carbon–carbon bond cleavage by means of diethylzinc to produce, upon base deprotonation, enolized zinc homoenolates, which react with chiral sulfinyl imines in a highly regio- and stereoselective manner. |
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URI: | http://hdl.handle.net/10045/142152 |
ISSN: | 0022-3263 (Print) | 1520-6904 (Online) |
DOI: | 10.1021/acs.joc.4c00198 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Derechos: | © 2024 The Authors. Published by American Chemical Society. This publication is licensed under CC-BY 4.0. |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c00198 |
Aparece en las colecciones: | INV - SINTAS - Artículos de Revistas |
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