Interlocking the Catalyst: Thread versus Rotaxane-Mediated Enantiodivergent Michael Addition of Ketones to β-Nitrostyrene
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http://hdl.handle.net/10045/94129
Título: | Interlocking the Catalyst: Thread versus Rotaxane-Mediated Enantiodivergent Michael Addition of Ketones to β-Nitrostyrene |
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Autor/es: | Martinez-Cuezva, Alberto | Marin-Luna, Marta | Alonso, Diego A. | Ros Ñíguez, Diego | Alajarin, Mateo | Berna, Jose |
Grupo/s de investigación o GITE: | Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO) |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Palabras clave: | Catalyst | Rotaxanes | Ketones | Enantioselective Michael addition | β-nitrostyrene |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | 19-jun-2019 |
Editor: | American Chemical Society |
Cita bibliográfica: | Organic Letters. 2019, 21(13): 5192-5196. doi:10.1021/acs.orglett.9b01791 |
Resumen: | Fumaramide threads bearing one l-prolinamide fragment have been designed as templates for promoting the efficient formation of novel Leigh’s [2]rotaxanes. Both threads and rotaxanes are shown to catalyze the asymmetric addition of ketones to β-nitrostyrene in an enantio- and diastereoselective manner. Interestingly, the enantioselective course of these processes is reversed simply by changing from thread to rotaxane as catalyst. DFT computations have allowed to rationalize the stereodivergence shown by the interlocked and noninterlocked catalysts. |
Patrocinador/es: | This work was supported by the MINECO (CTQ2017-87231-P and CTQ2015-66624-P) with joint financing by FEDER Funds and Fundación Seneca-CARM (Project 20811/PI/18). A.M.-C. thanks MICINN for a Ramon y Cajal contract and funding (RYC-2017-22700). M.M.L. thanks Xunta de Galicia for her postdoctoral contract (ED418B 2016/166-0). |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/94129 |
ISSN: | 1523-7060 (Print) | 1523-7052 (Online) |
DOI: | 10.1021/acs.orglett.9b01791 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Derechos: | © 2019 American Chemical Society |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | https://doi.org/10.1021/acs.orglett.9b01791 |
Aparece en las colecciones: | INV - CESO - Artículos de Revistas |
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