Stereoselective Aza-Henry Reaction of Chiral tert-Butanesulfinyl Imines with Methyl or Ethyl 4-Nitrobutanoate: Easy Access to Enantioenriched 6-Substituted Piperidine-2,5-diones
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http://hdl.handle.net/10045/58148
| Título: | Stereoselective Aza-Henry Reaction of Chiral tert-Butanesulfinyl Imines with Methyl or Ethyl 4-Nitrobutanoate: Easy Access to Enantioenriched 6-Substituted Piperidine-2,5-diones |
|---|---|
| Autor/es: | García Muñoz, María Jesús | Foubelo, Francisco | Yus, Miguel |
| Grupo/s de investigación o GITE: | Síntesis Asimétrica (SINTAS) |
| Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
| Palabras clave: | Stereoselective | Aza-Henry Reaction | Chiral tert-Butanesulfinyl Imines | Methyl or Ethyl 4-Nitrobutanoate |
| Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
| Fecha de publicación: | 2015 |
| Editor: | The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry |
| Cita bibliográfica: | Heterocycles. 2015, 90(2): 1419-1432. doi:10.3987/COM-14-S(K)103 |
| Resumen: | The base-catalyzed addition of 4-nitrobutanoates 6 to N-tert-butanesulfinyl imines 8 under solvent-free reaction conditions proceeded with high face diastereoselectivity. The resulting β-nitroamine derivatives 9 were easily transformed into 6-substituted piperidine-2,5-diones 11 upon removal of the sulfinyl group with concomitant δ-lactam formation and functional group transformation under Nef reaction conditions. |
| Patrocinador/es: | This work was generously supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (Grant Nos. CTQ2011-24165, and Consolider Ingenio 2010-CSD-2007-00006), the Generalitat Valenciana (Grant No. PROMETEO/2009/039 and FEDER) and the University of Alicante. M.J.G.M. thanks the University of Alicante for a predoctoral fellowship. |
| URI: | http://hdl.handle.net/10045/58148 |
| ISSN: | 0385-5414 (Print) | 1881-0942 (Online) |
| DOI: | 10.3987/COM-14-S(K)103 |
| Idioma: | eng |
| Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
| Derechos: | © 2015 The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry |
| Revisión científica: | si |
| Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.3987/COM-14-S(K)103 |
| Aparece en las colecciones: | INV - SINTAS - Artículos de Revistas |
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|---|---|---|---|---|
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