Synthesis of alkaloids by a diastereoselective allylation of chiral N-sulfinyl imines

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Título: Synthesis of alkaloids by a diastereoselective allylation of chiral N-sulfinyl imines
Autor/es: Foubelo, Francisco | Yus, Miguel
Grupo/s de investigación o GITE: Síntesis Asimétrica (SINTAS)
Centro, Departamento o Servicio: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica
Palabras clave: Diastereoselective allylation | Chiral N-sulfinyl imines | Alkaloids | Desulfinylation | Indium metal
Área/s de conocimiento: Química Orgánica
Fecha de publicación: ago-2016
Editor: Teknoscienze
Cita bibliográfica: Chimica Oggi-Chemistry Today. 2016, 34(4): 45-50
Resumen: The indium-promoted allylation of chiral N-sulfinyl imines represents a useful and versatile procedure to prepare chiral protected homoallyl amines in a diastereoselective manner. Desulfinylation under acidic conditions liberates easily the corresponding enantioenriched homoallyl amines. This type of compounds can be easily manipulated synthetically in order to prepare a series of natural alkaloids in an enantiopure form, using simple transformations.
Patrocinador/es: We thank the continued financial support from our Ministerio de Ciencia e Innovación (MCINN; projects CONSOLIDER INGENIO 2010-CDS2007-00006, CTQ2011-24151, CTQ2011-24165), the Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO; projects CTQ2013-43446-P, CTQ2014-51912-REDC, CTQ2014-53695-P), FEDER, the Generalitat Valenciana (PROMETEO 2009/039, PROMETEOII/2014/017) and the University of Alicante.
URI: http://hdl.handle.net/10045/57812
ISSN: 0392-839X (Print) | 1973-8250 (Online)
Idioma: eng
Tipo: info:eu-repo/semantics/article
Derechos: © Teknoscienze S.r.l.
Revisión científica: si
Versión del editor: http://www.teknoscienze.com/articles/chimica-oggi-chemistry-today-synthesis-of-alkaloids-by-a.aspx#.V9emjTXqU8J
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