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Enantioselective Synthesis of Polysubstituted Spiro-nitroprolinates Mediated by a (R,R)-Me-DuPhos·AgF-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition

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dc.contributorSíntesis Asimétrica (SINTAS)es_ES
dc.contributor.authorCayuelas Rubio, Alberto-
dc.contributor.authorOrtiz, Ricardo-
dc.contributor.authorNájera, Carmen-
dc.contributor.authorSansano, Jose M.-
dc.contributor.authorLarrañaga Agirre, Olatz-
dc.contributor.authorCózar Ruano, Abel de-
dc.contributor.authorCossío Mora, Fernando Pedro-
dc.contributor.otherUniversidad de Alicante. Departamento de Química Orgánicaes_ES
dc.contributor.otherUniversidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánicaes_ES
dc.date.accessioned2016-06-29T07:45:03Z-
dc.date.available2016-06-29T07:45:03Z-
dc.date.issued2016-06-08-
dc.identifier.citationOrganic Letters. 2016, 18(12): 2926-2929. doi:10.1021/acs.orglett.6b01273es_ES
dc.identifier.issn1523-7060 (Print)-
dc.identifier.issn1523-7052 (Online)-
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/10045/56250-
dc.description.abstractThe synthesis of constrained spirocycles is achieved effectively by means of 1,3-dipolar cyclodditions employing α-imino γ-lactones as azomethine ylide precursors and nitroalkenes as dipolarophiles. The complex formed by (R,R)-Me-DuPhos 18 and AgF is the most efficient bifunctional catalyst. Final spiro-nitroprolinates cycloadducts are obtained in good to moderate yields and both high diastereo- and enantioselectivities. Density functional theory (DFT) calculations supported the expected absolute configuration as well as other stereochemical parameters.es_ES
dc.description.sponsorshipFinancial support was provided by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (MICINN) (Projects CTQ2010-20387, and Consolider Ingenio 2010, CSD2007-00006), the Spanish Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO) (Projects CTQ2013-43446-P, and CTQ2014-51912-REDC), FEDER, the Generalitat Valenciana (PROMETEO 2009/039 and PROMETEOII/2014/017), the University of Alicante, the Gobierno Vasco/Eusko Jaurlaritza (Grant IT673-13), and the University of the Basque Country UPV/EHU (UFI11/22 QOSYC). O.L. gratefully acknowledges the UPV/EHU for her postdoctoral grant.es_ES
dc.languageenges_ES
dc.publisherAmerican Chemical Societyes_ES
dc.rights© 2016 American Chemical Societyes_ES
dc.subjectEnantioselectivees_ES
dc.subjectCycloadditiones_ES
dc.subject.otherQuímica Orgánicaes_ES
dc.titleEnantioselective Synthesis of Polysubstituted Spiro-nitroprolinates Mediated by a (R,R)-Me-DuPhos·AgF-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloadditiones_ES
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/articlees_ES
dc.peerreviewedsies_ES
dc.identifier.doi10.1021/acs.orglett.6b01273-
dc.relation.publisherversionhttp://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.6b01273es_ES
dc.rights.accessRightsinfo:eu-repo/semantics/openAccesses_ES
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