Synthesis of γ-, δ-, and ε-Lactams by Asymmetric Transfer Hydrogenation of N-(tert-Butylsulfinyl)iminoesters
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http://hdl.handle.net/10045/38258
Título: | Synthesis of γ-, δ-, and ε-Lactams by Asymmetric Transfer Hydrogenation of N-(tert-Butylsulfinyl)iminoesters |
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Autor/es: | Guijarro, David | Pablo Rodríguez, Óscar | Yus, Miguel |
Grupo/s de investigación o GITE: | Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO) | Síntesis Asimétrica (SINTAS) |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Palabras clave: | γ-, δ-, and ε-lactams | Asymmetric transfer hydrogenation | N-(tert-butylsulfinyl)iminoesters |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | 27-mar-2013 |
Editor: | American Chemical Society |
Cita bibliográfica: | Journal of Organic Chemistry. 2013, 78(8): 3647-3654. doi:10.1021/jo400164y |
Resumen: | Highly enantiomerically enriched γ- and δ-lactams have been prepared by a simple and very efficient procedure that involves the asymmetric transfer hydrogenation of N-(tert-butylsulfinyl)iminoesters followed by desulfinylation of the nitrogen atom and spontaneous cyclization to the desired lactams during the basic workup procedure. Five- and six-membered ring lactams bearing aromatic, heteroaromatic, and aliphatic substituents have been obtained in very high yields and ee’s up to >99%. A slight modification of the procedure also allowed the preparation of ε-lactams in good yields and very high enantioselectivities. Both enantiomers of the final lactams could be prepared with equal efficiency by changing the absolute configuration of the sulfinyl chiral auxiliary. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/38258 |
ISSN: | 0022-3263 (Print) | 1520-6904 (Online) |
DOI: | 10.1021/jo400164y |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Derechos: | © 2013 American Chemical Society |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1021/jo400164y |
Aparece en las colecciones: | INV - CESO - Artículos de Revistas INV - SINTAS - Artículos de Revistas |
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