Aminoguanidinas y 1,2-diaminas quirales como organocatalizadores en síntesis enantioselectivas
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http://hdl.handle.net/10045/36497
Registro completo de metadatos
Campo DC | Valor | Idioma |
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dc.contributor.advisor | Chinchilla Cruz, Rafael | - |
dc.contributor.advisor | Nájera Domingo, Carmen | - |
dc.contributor.author | Ávila Freire, Ángel | - |
dc.contributor.other | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica | es |
dc.date.accessioned | 2014-04-04T07:47:40Z | - |
dc.date.available | 2014-04-04T07:47:40Z | - |
dc.date.created | 2014 | - |
dc.date.issued | 2014 | - |
dc.date.submitted | 2014-01-17 | - |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10045/36497 | - |
dc.description.abstract | En el Capítulo I se describe la obtención de nuevas aminoguanidinas a partir de trans-ciclohexano-1,2-diaminas enantiopuras y su empleo como organocatalizadores quirates en la reacción de adición Michael enantioselectiva de aldehídos a maleimidas, para sintetizar succinimidas enantioméricamente enriquecidas, las cuales son estructuras con propiedades biológicas y precursores de otros compuestos de interés como las y-lactamas. Se confirmó experimentalmente la configuración absoluta de los aductos mediante análisis de rayos X de uno de los productos, tras su oxidación, y se llevaron a cabo cálculos DFT para justificar la enantioselección observada en el proceso. Como muestra de la utilidad sintética de las succinimidas quirales obtenidas, se llevó a cabo un proceso one-pot consistente en la secuencia de adición Michael enantioselectiva de aldehídos a maleimidas, aminación reductora del aducto y lactamización final para obtener y-lactamas. Asimismo, estos organocatalizadores fueron empleados en la reacción de adición Michael enantioselectiva de isobutiraldehído a nitroalquenos para sintetizar -y-nitroaldehídos enantioenriquecidos. Asimismo, se realizaron cálculos teóricos para justificar el mecanismo a través del cual evolucionaba este proceso enantioselectivo. En el capítulo II se muestra el uso de 1,2-diaminas quirales comercialmente asequibles como organocatalizadores en la adición conjugada enantioselectiva de aldehídos a maleimidas para sintetizar derivados de succinimidas quirales. Asimismo, se llevaron a cabo cálculos teóricos para justificar la enantioselectividad observada. | es |
dc.language | spa | es |
dc.publisher | Universidad de Alicante | es |
dc.subject | Aminoguanidinas | es |
dc.subject | 1,2-diaminas | es |
dc.subject | Organocatálisis | es |
dc.subject | Adición Michael | es |
dc.subject | y-nitrocompuestos | es |
dc.subject.other | Química Orgánica | es |
dc.title | Aminoguanidinas y 1,2-diaminas quirales como organocatalizadores en síntesis enantioselectivas | es |
dc.type | info:eu-repo/semantics/doctoralThesis | es |
dc.rights.accessRights | info:eu-repo/semantics/openAccess | - |
Aparece en las colecciones: | Tesis doctorales |
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