Coinage Metal Complexes as Chiral Catalysts for 1,3-Dipolar Cycloadditions
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http://hdl.handle.net/10045/36412
Título: | Coinage Metal Complexes as Chiral Catalysts for 1,3-Dipolar Cycloadditions |
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Autor/es: | Nájera, Carmen | Sansano, Jose M. |
Grupo/s de investigación o GITE: | Síntesis Asimétrica (SINTAS) |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Palabras clave: | Gold(I) complexes | Silver salts | Copper(II) triflate | Azomethine ylides | Prolines |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | 25-mar-2014 |
Editor: | Elsevier |
Cita bibliográfica: | Journal of Organometallic Chemistry. 2014, 771: 78-92. doi:10.1016/j.jorganchem.2014.03.013 |
Resumen: | In this account, we describe the experience of our research group in the implementation of chiral coinage metal complexes into the efficient enantioselective 1,3-DC of azomethine ylides derived from α-amino acids and azlactones with different dipolarophiles. The corresponding chiral metallodipoles were generated in situ and next focused on the synthesis of highly substituted prolines. For this purpose, privileged ligands such as phosphoramidites and binap with silver(I), gold(I) and copper(II) salts are described. Depending from the ligand and mainly from the metal salt it can be possible to control the facial endo/exo-diasteroselectivity and the enantioselectivity of these types of processes. The synthetic processes are also supported by DFT calculations in order to elucidate the most plausible mechanism and the stereochemical results. |
Patrocinador/es: | This work has been supported by the Spanish Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO) (Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006, CTQ2010-20387), FEDER, Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039), and by the University of Alicante. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/36412 |
ISSN: | 0022-328X (Print) | 1872-8561 (Online) |
DOI: | 10.1016/j.jorganchem.2014.03.013 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2014.03.013 |
Aparece en las colecciones: | INV - SINTAS - Artículos de Revistas |
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