Synthesis of Spiro{pyrrolidine-3,1′-pyrrolo[3,4-c]pyrrole} Basic Framework by Multicomponent 1,3-Dipolar Cycloaddition
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http://hdl.handle.net/10045/116814
Título: | Synthesis of Spiro{pyrrolidine-3,1′-pyrrolo[3,4-c]pyrrole} Basic Framework by Multicomponent 1,3-Dipolar Cycloaddition |
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Autor/es: | Belabbes, Asmaa | Selva, Verónica | Foubelo, Francisco | Retamosa, Maria de Gracia | Sansano, Jose M. |
Grupo/s de investigación o GITE: | Síntesis Asimétrica (SINTAS) |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Palabras clave: | Amines | Azomethine ylide | Dipolar Cycloaddition | Maleimides | Multicomponent | Spirocycles |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | 20-jul-2021 |
Editor: | Wiley-VCH GmbH |
Cita bibliográfica: | European Journal of Organic Chemistry. 2021, 29: 4229-4236. https://doi.org/10.1002/ejoc.202100646 |
Resumen: | The synthesis of complex spiro{pyrrolidine-3,1'-pyrrolo[3,4-c]pyrrole} skeleton employing mild conditions is presented. The order of addition of a primary amine, two equivalents of the corresponding maleimide and finally, the aldehyde is of a paramount importance to obtain these final compounds in very high yields. The mechanism is studied performing very simple tests, the Michael type addition of the amine onto the maleimide being the key step. Interestingly, the hybrid scaffold is prepared by sequential addition of two different maleimides. In addition, a more interesting architecture is prepared through a metathesis reaction between allylic residues bonded in the molecule precursor. |
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URI: | http://hdl.handle.net/10045/116814 |
ISSN: | 1434-193X (Print) | 1099-0690 (Online) |
DOI: | 10.1002/ejoc.202100646 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Derechos: | © 2021 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | https://doi.org/10.1002/ejoc.202100646 |
Aparece en las colecciones: | INV - SINTAS - Artículos de Revistas |
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