Síntesis de Heterohelicenos del Grupo 16 con Aplicaciones en Electrónica Molecular

Abstract

Los dihetero[10]helicenos, y en particular los portadores de heteroátomos del grupo 16, son moléculas con estructura helicoidal que presentan potenciales aplicaciones nanoelectrónicas. Con el objeto de crear nuevas estructuras nanoscópicas capaces de adherirse a pequeños electrodos metálicos y dotadas de quiralidad, en la presente memoria se aborda la síntesis de cuatro compuestos basados en helicenos modificados para tal propósito. Los heterohelicenos considerados de interés para este proyecto, exo-ditia[10]heliceno, endo-ditia[10]heliceno, exo-diselena[10]heliceno y exo-ditelura[10]heliceno, se elaboran mediante rutas sintéticas que combinan reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio (reacción de Sonogashira) con procesos de fotociclación oxidativa. La obtención específica de las estructuras helicénicas se explica mediante el análisis detallado de las transiciones electrónicas que conducen al estado excitado responsable del paso fotoquímico. La síntesis de los compuestos planteados permite el acceso a estructuras análogas a solenoides moleculares, pudiendo comportarse como rotores moleculares y abriendo un amplio campo de posibilidades de aplicaciones en la Electrónica Molecular y Ciencia de Nanomateriales.