Nitroprolinates as Nucleophiles in Michael‐type Additions and Acylations. Synthesis of Enantiomerically Enriched Fused Amino‐pyrrolidino‐[1,2‐a]pyrazinones and ‐diketopiperazines
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http://hdl.handle.net/10045/105288
Título: | Nitroprolinates as Nucleophiles in Michael‐type Additions and Acylations. Synthesis of Enantiomerically Enriched Fused Amino‐pyrrolidino‐[1,2‐a]pyrazinones and ‐diketopiperazines |
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Autor/es: | García-Mingüens, Eduardo | Selva, Verónica | Larrañaga Agirre, Olatz | Nájera, Carmen | Sansano, Jose M. | Cózar Ruano, Abel de |
Grupo/s de investigación o GITE: | Síntesis Asimétrica (SINTAS) |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Palabras clave: | Michael | Diastereoselective | Silver | Pyrazin-2-one | Diketopiperazine |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | 6-abr-2020 |
Editor: | Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |
Cita bibliográfica: | ChemCatChem. 2020, 12(7): 2014-2021. doi:10.1002/cctc.201902382 |
Resumen: | The enantioselective formation of nitroprolinates followed by diastereoselective Michael‐type addition onto a second unit of the nitro alkene is studied. The reaction occurred in a one pot‐sequential process controlled by the chiral phosphoramidite⋅silver benzoate complex. The origin of the high diastereoselectivity is studied by DFT computational analysis where the crucial effect of the benzoic acid is justified. The employment of this strategy to the preparation of pyrazine‐2‐ones is also surveyed, as well as the preparation of diketopiperazines from enantiomerically enriched exo‐prolinates using conventional N‐acylation‐amination‐cyclization steps. |
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URI: | http://hdl.handle.net/10045/105288 |
ISSN: | 1867-3880 (Print) | 1867-3899 (Online) |
DOI: | 10.1002/cctc.201902382 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Derechos: | © 2020 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | https://doi.org/10.1002/cctc.201902382 |
Aparece en las colecciones: | INV - SINTAS - Artículos de Revistas |
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