Deep Eutectic Solvents: À la Carte Solvents for Cross-Coupling Reactions

Abstract

En la presente memoria se describe el uso de líquidos eutécticos sostenibles (DESs en inglés) como medios de reacción, empleando diferentes catalizadores metálicos para llevar a cabo la síntesis de compuestos orgánicos de interés en química orgánica. En el Primer Capítulo se detalla el uso de un catalizador heterogéneo de cobre soportado sobre magnetita en el acoplamiento cruzado deshidrogenante de tetrahidroisoquinolinas en mezclas eutécticas. En el Segundo Capítulo se pormenoriza sobre la síntesis de un complejo tipo pinza de paladio y su empleo en la reacción de acoplamiento cruzado de Hiyama, tanto en mezclas eutécticas como en glicerol, como medios sostenibles de reacción. Asimismo, y con el fin de mejorar la compatibilidad de los catalizadores de paladio en estos líquidos eutécticos, se detalla el diseño y la síntesis de fosfinas catiónicas, las cuales han probado su efectividad como ligandos de paladio en reacciones típicas de acoplamiento cruzado (Suzuki, Heck y Sonogashira) en diferentes mezclas eutécticas. Finalmente, en el Tercer Capítulo se describen reacciones multicomponente de acoplamiento cruzado para la formación de enlaces C-S. Por un lado, se ha desarrollado una metodología para la inserción de SO2 catalizada por paladio a partir de ácidos borónicos y metabisulfito de sodio. Por otro lado, una variante de la metodología anterior permitió la síntesis de sulfonamidas sustituyendo los ácidos borónicos por compuestos de triarilbismuto y nitrocompuestos bajo catálsis de cobre. En este último caso, una nueva mezcla eutéctica ha sido descrita y caracterizada, tanto físco-química como biológicamente.