Enantiodivergent Approach to the Synthesis of Cis-2,6-Disubstituted Piperidin-4-ones
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http://hdl.handle.net/10045/92755
Título: | Enantiodivergent Approach to the Synthesis of Cis-2,6-Disubstituted Piperidin-4-ones |
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Autor/es: | Lahosa, Alejandro | Yus, Miguel | Foubelo, Francisco |
Grupo/s de investigación o GITE: | Síntesis Asimétrica (SINTAS) |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Palabras clave: | Chiral sulfinyl imines | β-amino ketones | Diastereoselective Mannich reactions | Enantioselective synthesis | Piperidine alkaloids |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | 7-may-2019 |
Editor: | American Chemical Society |
Cita bibliográfica: | The Journal of Organic Chemistry. 2019, 84(11): 7331-7341. doi:10.1021/acs.joc.9b01008 |
Resumen: | Enantiopure β-amino ketone derivatives were synthesized by decarboxylative Mannich reaction of chiral N-tert-butanesulfinyl imines with β-keto acids and were subsequently transformed into cis-2,6-disubstituted piperidin-4-ones through an organocatalyzed condensation with aldehydes. Both enantiomers were accessible from the same precursors by inverting the order in the reaction sequence of the aldehydes involved in the imine formation and the intramolecular Mannich condensation. The synthesis of the piperidine alkaloids (+)-241D, (−)-epimyrtine, and (−)-lasubine II demonstrated the utility of this methodology. |
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URI: | http://hdl.handle.net/10045/92755 |
ISSN: | 0022-3263 (Print) | 1520-6904 (Online) |
DOI: | 10.1021/acs.joc.9b01008 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Derechos: | © 2019 American Chemical Society |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | https://doi.org/10.1021/acs.joc.9b01008 |
Aparece en las colecciones: | INV - SINTAS - Artículos de Revistas |
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