BINAM-Prolinamidas como organocatalizadores en la reacción aldólica

Abstract

El uso de (S)-prolina como catalizador en la reacción aldólica directa ha impulsado el rápido crecimiento de la organocatálisis como una metodología sintética muy útil para la formación enantioselectiva de enlaces C-C y C-heteroatomo, permitiendo la síntesis de moléculas quirales complejas con una alta eficiencia sintética. Algunos de los inconvenientes asociados al uso de (S)-prolina pueden solventarse mediante el uso de derivados de prolina, siendo las prolinamidas las más frecuentemente usadas. La prolinamidas derivadas de 1,1’-binaftil-2,2 ́-diamina (Figura 1), han sido empleadas como catalizadores en la reacción aldólica bajo diferentes condiciones de reacción usando cetonas alquilicas y α-funcionalizadas como fuente del nucleofilo, obteniéndose los productos esperados con elevada regio-, diastereo- y enantioselectividad.