From Bioactive Pyrrolidino[3,4-c]pyrrolidines to more Bioactive Pyrrolidino[3,4-b]pyrrolidines via Ring-Opening/Ring-Closing Promoted by Sodium Methoxide
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http://hdl.handle.net/10045/89887
Título: | From Bioactive Pyrrolidino[3,4-c]pyrrolidines to more Bioactive Pyrrolidino[3,4-b]pyrrolidines via Ring-Opening/Ring-Closing Promoted by Sodium Methoxide |
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Autor/es: | Belveren, Samet | Larrañaga Agirre, Olatz | Poyraz, Samet | Dondas, H. Ali | Ülger, Mahmut | Şahin, Ertan | Ferrándiz-Saperas, Marcos | Sansano, Jose M. | Retamosa, Maria de Gracia | Cózar Ruano, Abel de |
Grupo/s de investigación o GITE: | Síntesis Asimétrica (SINTAS) |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Palabras clave: | Cycloaddition | Azomethine ylides | Rearrangement | Antibacterials | DFT calculations |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | 2019 |
Editor: | Georg Thieme Verlag |
Cita bibliográfica: | Synthesis. 2019, 51(07): 1565-1577. doi:10.1055/s-0037-1611356 |
Resumen: | The process involving a rearrangement of pyrrolidino[3,4-c]pyrrolidine to another pyrrolidino[3,4-b]pyrrolidine using sodium methoxide as base is fully studied. The effects of the substituents are analyzed during the ring-opening/ring-closing sequence. Computational studies are also performed to explain the importance of susbstituents and quaternary carbons, especially when the (3-indolyl)methyl is present in the starting material. Finally, all the samples are evaluated as potential candidates for antibacterial and antimycobacterial activities. |
Patrocinador/es: | We are grateful for support from Mersin University [Project no: MEU-2017-COL-01007-M150D and BAP-SBE AKB (SB) 2012-8 YL and BAP 2015- AP2-1342]. We gratefully acknowledge financial support from the Spanish Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO) (projects CTQ2013-43446-P and CTQ2014-51912-REDC), the Spanish Ministerio de Economía, Industria y Competitividad, Agencia Estatal de Investigación (AEI) and Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER, EU) (projects CTQ2016-76782-P and CTQ2016-81797-REDC), the Generalitat Valenciana (PROMETEOII/2014/017), the Gobierno Vasco/Eusko Jaurlaritza (GV/EJ, grant IT673-13), and the University of Alicante. O.L. gratefully acknowledges UPV/EHU for her postdoctoral grant. O.L. and A.d.C. gratefully thank SGI/IZO-SGIker and DIPC for generous allocation of computational resources. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/89887 |
ISSN: | 0039-7881 (Print) | 1437-210X (Online) |
DOI: | 10.1055/s-0037-1611356 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Derechos: | © Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | https://doi.org/10.1055/s-0037-1611356 |
Aparece en las colecciones: | INV - SINTAS - Artículos de Revistas |
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