Proline derivatives incorporating hydrophobic long-chain derived from natural and synthetic fatty acids

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Título: Proline derivatives incorporating hydrophobic long-chain derived from natural and synthetic fatty acids
Autor/es: Selva, Elisabet | Soto, J. Javier | Nájera, Carmen | Foubelo, Francisco | Sansano, Jose M.
Grupo/s de investigación o GITE: Síntesis Asimétrica (SINTAS)
Centro, Departamento o Servicio: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
Palabras clave: Prolinates | Cycloaddition | Azomethine ylides | Fatty acids | N-tert-butylsulfinyl imine | Neff reaction
Área/s de conocimiento: Química Orgánica
Fecha de publicación: 8-mar-2019
Editor: Elsevier
Cita bibliográfica: Tetrahedron. 2019, 75(10): 1378-1386. doi:10.1016/j.tet.2019.01.051
Resumen: The α-hydrophobic long chain-α-amino esters are prepared by α-hydroxylation of a series of fatty acid esters [derived from oleic acid (OA), linoleic acid (LA), arachidonic acid (ARA) and docosahexaenoic acid (DHA)] followed by Mitsunobu reaction and hydrazinolysis of the phthalimide. These amino esters are mixed with aldehydes and electrophilic alkenes to give very good chemical yields and diastereoselectivities of prolinate derivatives incorporating a hydrophobic long chain at the α-position. This multicomponent 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) takes place at room temperature. The synthesis of the homologue hydrophobic chain of OA is performed by its oxidation to aldehyde/racemic N-tert-butylsulfinyl imine/Neff reaction. Final 1,3-DC with benzaldehyde and N-methylmaleimide affords homologue prolinate derivative in good yield.
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URI: http://hdl.handle.net/10045/88293
ISSN: 0040-4020 (Print) | 1464-5416 (Online)
DOI: 10.1016/j.tet.2019.01.051
Idioma: eng
Tipo: info:eu-repo/semantics/article
Derechos: © 2019 Elsevier Ltd.
Revisión científica: si
Versión del editor: https://doi.org/10.1016/j.tet.2019.01.051
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