Proline derivatives incorporating hydrophobic long-chain derived from natural and synthetic fatty acids

Empreu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest ítem http://hdl.handle.net/10045/88293
Información del item - Informació de l'item - Item information
Títol: Proline derivatives incorporating hydrophobic long-chain derived from natural and synthetic fatty acids
Autors: Selva, Elisabet | Soto, J. Javier | Nájera, Carmen | Foubelo, Francisco | Sansano, Jose M.
Grups d'investigació o GITE: Síntesis Asimétrica (SINTAS)
Centre, Departament o Servei: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
Paraules clau: Prolinates | Cycloaddition | Azomethine ylides | Fatty acids | N-tert-butylsulfinyl imine | Neff reaction
Àrees de coneixement: Química Orgánica
Data de publicació: 8-de març-2019
Editor: Elsevier
Citació bibliogràfica: Tetrahedron. 2019, 75(10): 1378-1386. doi:10.1016/j.tet.2019.01.051
Resum: The α-hydrophobic long chain-α-amino esters are prepared by α-hydroxylation of a series of fatty acid esters [derived from oleic acid (OA), linoleic acid (LA), arachidonic acid (ARA) and docosahexaenoic acid (DHA)] followed by Mitsunobu reaction and hydrazinolysis of the phthalimide. These amino esters are mixed with aldehydes and electrophilic alkenes to give very good chemical yields and diastereoselectivities of prolinate derivatives incorporating a hydrophobic long chain at the α-position. This multicomponent 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) takes place at room temperature. The synthesis of the homologue hydrophobic chain of OA is performed by its oxidation to aldehyde/racemic N-tert-butylsulfinyl imine/Neff reaction. Final 1,3-DC with benzaldehyde and N-methylmaleimide affords homologue prolinate derivative in good yield.
Patrocinadors: We gratefully acknowledge financial support from the Spanish Ministerio Ministerio de Ciencia, Innovación y Universidades (projects CTQ2013-43446-P and CTQ2014-51912-REDC), the Spanish Ministerio de Economía, Industria y Competitividad, Agencia Estatal de Investigación (AEI) and Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER, EU) (projects CTQ2016-76782-P and CTQ2016-81797-REDC), the Generalitat Valenciana (PROMETEOII/2014/017), Medalchemy, S. L. and the University of Alicante. E. S.-M. thanks Medalchemy, S. L./UA for a predoctoral fellowship.
URI: http://hdl.handle.net/10045/88293
ISSN: 0040-4020 (Print) | 1464-5416 (Online)
DOI: 10.1016/j.tet.2019.01.051
Idioma: eng
Tipus: info:eu-repo/semantics/article
Drets: © 2019 Elsevier Ltd.
Revisió científica: si
Versió de l'editor: https://doi.org/10.1016/j.tet.2019.01.051
Apareix a la col·lecció: INV - SINTAS - Artículos de Revistas

Arxius per aquest ítem:
Arxius per aquest ítem:
Arxiu Descripció Tamany Format  
Thumbnail2019_Elisabet-Selva_etal_Tetrahedron_final.pdfVersión final (acceso restringido)804,99 kBAdobe PDFObrir     Sol·licitar una còpia
Thumbnail2019_Elisabet-Selva_etal_Tetrahedron_accepted.pdfEmbargo 24 meses (acceso abierto: 26 en. 2021)671,72 kBAdobe PDFObrir     Sol·licitar una còpia


Tots els documents dipositats a RUA estan protegits per drets d'autors. Alguns drets reservats.