1. RUA
  2. Investigació
  3. Síntesis Asimétrica (SINTAS)
  4. INV - SINTAS - Artículos de Revistas

Diastereoselective multicomponent Amine-Aldehyde-Dienophile (AAD) process for the synthesis of polysubstituted cyclohex-2-enylamines

Empreu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest ítem http://hdl.handle.net/10045/88292
EstadístiquesEstadístiques
Información del item - Informació de l'item - Item information
Títol: Diastereoselective multicomponent Amine-Aldehyde-Dienophile (AAD) process for the synthesis of polysubstituted cyclohex-2-enylamines
Autors: Selva, Verónica | Chabour, Ihssene | Nájera, Carmen | Sansano, Jose M.
Grups d'investigació o GITE: Síntesis Asimétrica (SINTAS)
Centre, Departament o Servei: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
Paraules clau: Multicomponent | AAD | Cyclohex-2-enylamine | Diels-Alder | Primary amines
Àrees de coneixement: Química Orgánica
Data de publicació: 8-de març-2019
Editor: Elsevier
Citació bibliogràfica: Tetrahedron. 2019, 75(10): 1315-1321. doi:10.1016/j.tet.2019.01.063
Resum: The multicomponent Amine-Aldehyde-Dienophile reaction is optimized employing benzyl or 4-methoxybenzylamine. The interest of the transformation consist in the synthesis of polysubstituted cyclohex-2-enylamines. The study of the scope of this AAD process is carried out, as well as the diastereoselective version, employing commercially available chiral benzylic amines and a maleimide with the chiral information at the N-substituent. VCD spectroscopy is a very useful tool for the determination of the absolute configuration of the isolated enantiomerically enriched compounds.
Patrocinadors: We gratefully acknowledge financial support from the Spanish Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO), Agencia Estatal de Investigación (AEI) and Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER, EU) (Project Nos. CTQ2013-43446-P, CTQ2014-51912-REDC, CTQ2016-76782-P, CTQ2016-81797-REDC, CTQ2016-81893REDT, and CTQ2016-76155-R), the Generalitat Valenciana (PROMETEOII/2014/017) and the University of Alicante.
URI: http://hdl.handle.net/10045/88292
ISSN: 0040-4020 (Print) | 1464-5416 (Online)
DOI: 10.1016/j.tet.2019.01.063
Idioma: eng
Tipus: info:eu-repo/semantics/article
Drets: © 2019 Elsevier Ltd.
Revisió científica: si
Versió de l'editor: https://doi.org/10.1016/j.tet.2019.01.063
Apareix a la col·lecció: INV - SINTAS - Artículos de Revistas

Arxius per aquest ítem:
Arxius per aquest ítem:
Arxiu Descripció Tamany Format  
Thumbnail2019_Veronica-Selva_etal_Tetrahedron_final.pdfVersión final (acceso restringido)753,64 kBAdobe PDFObrir     Sol·licitar una còpia
Thumbnail2019_Veronica-Selva_etal_Tetrahedron_accepted.pdfAccepted Manuscript (acceso abierto)672,75 kBAdobe PDFObrir Vista prèvia
Mostrar el registre complet de l'ítem


Tots els documents dipositats a RUA estan protegits per drets d'autors. Alguns drets reservats.