Synthesis of 3,3-disubstituted 2-oxindoles by deacylative alkylation and photocatalytic alkylation of olefins by zinc-sulfinates

Abstract

La tesis doctoral está dividida en una introducción general y cuatro capítulos. En la introducción general, se describen diferentes productos naturales y derivados sintéticos que contienen un núcleo de oxindol en su estructura junto a comentarios sobre sus actividades biológicas. Además, también están incluidas diversas metodologías de síntesis para la síntesis de estos derivados de oxindol junto a una explicación general sobre el proceso de alquilación desacetilativa. Los capítulos se han desarrollado con una breve introducción, una propuesta de objetivos, comentarios y discusión de los resultados obtenidos en las investigaciones finalizando con las conclusiones obtenidas. El Capítulo 1 trata sobre la síntesis de 2-oxindoles 3,3-disustitutidos a través de un proceso de alquilación desacetilativa utilizando halogenuros de alquilo. El Capítulo 2 describe la alilación y la alilación desacetilativa catalizada por paladio de los derivados de 2-oxindol utilizando alcoholes alílicos no activados. En el Capítulo 3 está incluida la síntesis de 3-fluoro-2-oxindoles combinando las metodologías descritas en los dos anteriores capítulos. Finalmente, en el Capítulo 4, se desarrolla la alquilación fotocatalizada de olefinas electrofílicas a través de sulfinatos de zinc bencílicos y alquílicos.