Synthesis of Allylic Amines by Asymmetric Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated N-(tert-Butylsulfinyl)imines
Empreu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest ítem
http://hdl.handle.net/10045/72547
Títol: | Synthesis of Allylic Amines by Asymmetric Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated N-(tert-Butylsulfinyl)imines |
---|---|
Autors: | Selva, Elisabet | Sempere, Yeshua | Ruiz-Martínez, Débora | Pablo, Óscar | Guijarro, David |
Grups d'investigació o GITE: | Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO) | Síntesis Asimétrica (SINTAS) | Grupo de Fotoquímica y Electroquímica de Semiconductores (GFES) |
Centre, Departament o Servei: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Paraules clau: | Allylic amine | Asymmetric transfer hydrogenation | ATH | N-sulfinylimine | Ruthenium catalyst | Isopropyl alcohol |
Àrees de coneixement: | Química Orgánica |
Data de publicació: | 17-de novembre-2017 |
Editor: | American Chemical Society |
Citació bibliogràfica: | Journal of Organic Chemistry. 2017, 82(24): 13693-13699. doi:10.1021/acs.joc.7b02472 |
Resum: | Primary allylic amines with enantiomeric excesses from 97 to >99% were prepared by asymmetric transfer hydrogenation of α,β-unsaturated N-(tert-butylsulfinyl)ketimines followed by removal of the sulfinyl group. The effect caused by different substituents at the C═C bond and at the iminic carbon atom on the chemoselectivity of the reduction was studied. The desired enantiomer of the final allylic amine can be synthesized by choosing the sulfinyl group with the appropriate absolute configuration. |
Patrocinadors: | This work was generously supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (MICINN; Grant CTQ2011-24151), the Spanish Ministerio de Economía, Industria y Competitividad (Grant CTQ2015-66624-P), and the University of Alicante. E.S. thanks the University of Alicante for a predoctoral fellowship. O.P. thanks the Spanish Ministerio de Educación for a predoctoral fellowship (Grant AP-2008-00989). |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/72547 |
ISSN: | 0022-3263 (Print) | 1520-6904 (Online) |
DOI: | 10.1021/acs.joc.7b02472 |
Idioma: | eng |
Tipus: | info:eu-repo/semantics/article |
Drets: | © 2017 American Chemical Society |
Revisió científica: | si |
Versió de l'editor: | http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.7b02472 |
Apareix a la col·lecció: | INV - SINTAS - Artículos de Revistas INV - GFES - Artículos de Revistas INV - CESO - Artículos de Revistas |
Arxius per aquest ítem:
Arxiu | Descripció | Tamany | Format | |
---|---|---|---|---|
2017_Selva_etal_JOrgChem_final.pdf | Versión final (acceso restringido) | 437,96 kB | Adobe PDF | Obrir Sol·licitar una còpia |
2017_Selva_etal_JOrgChem_accepted.pdf | Accepted Manuscript (acceso abierto) | 482,48 kB | Adobe PDF | Obrir Vista prèvia |
Tots els documents dipositats a RUA estan protegits per drets d'autors. Alguns drets reservats.