A photoredox-neutral Smiles rearrangement of 2-aryloxybenzoic acids

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Title: A photoredox-neutral Smiles rearrangement of 2-aryloxybenzoic acids
Authors: Gonzalez-Gomez, Jose C. | Ramírez, Nieves P. | Lana-Villarreal, Teresa | Bonete, Pedro
Research Group/s: Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO) | Grupo de Fotoquímica y Electroquímica de Semiconductores (GFES)
Center, Department or Service: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica | Universidad de Alicante. Departamento de Química Física | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Electroquímica
Keywords: Photoredox catalysis | Radical Smiles rearrangement | 2-aryloxybenzoic acids | Aryl salicylates
Knowledge Area: Química Orgánica | Química Física
Issue Date: 2-Nov-2017
Publisher: Royal Society of Chemistry
Citation: Organic & Biomolecular Chemistry. 2017, 15: 9680-9684. doi:10.1039/c7ob02579c
Abstract: We report on the use of visible light photoredox catalysis for the radical Smiles rearrangement of 2-aryloxybenzoic acids to obtain aryl salicylates. The method is free of noble metals and operationally simple and the reaction can be run under mild batch or flow conditions. Being a redox neutral process, no stoichiometric oxidants or reductants are needed.
Sponsor: This work was supported by the Ministerio de Economia y Competitividad (MAT2016-78625-C2-2-P, MAT2015-71727-R) and the Universidad de Alicante (VIGROB-173). N. P. R. thanks the Instituto de Sintesis Organica (ISO) for a grant.
URI: http://hdl.handle.net/10045/72441
ISSN: 1477-0520 (Print) | 1477-0539 (Online)
DOI: 10.1039/c7ob02579c
Language: eng
Type: info:eu-repo/semantics/article
Rights: © The Royal Society of Chemistry 2017
Peer Review: si
Publisher version: http://dx.doi.org/10.1039/c7ob02579c
Appears in Collections:INV - CESO - Artículos de Revistas
INV - GFES - Artículos de Revistas

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