One-Pot Synthesis of N-tert-Butylsulfinylimines and Homoallylamine Derivatives from Epoxides
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http://hdl.handle.net/10045/62714
Título: | One-Pot Synthesis of N-tert-Butylsulfinylimines and Homoallylamine Derivatives from Epoxides |
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Autor/es: | Lahosa, Alejandro | Foubelo, Francisco | Yus, Miguel |
Grupo/s de investigación o GITE: | Síntesis Asimétrica (SINTAS) |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Palabras clave: | Synthetic methods | Isomerization | Imines | Epoxides | Allylation | Lewis acids |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | ago-2016 |
Editor: | Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |
Cita bibliográfica: | European Journal of Organic Chemistry. 2016, 23: 4067-4076. doi:10.1002/ejoc.201600612 |
Resumen: | The reaction of epoxides with tert-butanesulfinamide in the presence of a Lewis acid, such as erbium triflate or boron trifluoride–diethyl ether, in THF as solvent, under microwave or thermal activation, produces N-tert-butylsulfinylimines in reasonable yields. Aromatic and gem-disubstituted and trisubstituted alkyl epoxides performed better than mono-alkyl-substituted compounds. After imine formation, a subsequent indium-promoted allylation can be carried out in the same reaction flask in a single synthetic operation leading to homoallylamine derivatives with generally high yields. |
Patrocinador/es: | The authors are grateful for continued financial support from the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (MCINN) (projects CONSOLIDER INGENIO 2010-CDS2007-00006, CTQ2011-24165), the Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO) (project CTQ2014-53695-P, CTQ2014-51912-REDC), Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER), the Generalitat Valenciana (PROMETEO 2009/039, PROMETEOII 2014/017), and the University of Alicante, Spain. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/62714 |
ISSN: | 1434-193X (Print) | 1099-0690 (Online) |
DOI: | 10.1002/ejoc.201600612 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Derechos: | © 2016 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201600612 |
Aparece en las colecciones: | INV - SINTAS - Artículos de Revistas |
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