Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinoline Alkaloids (-)-Angustureine and (-)-Cuspareine from Chiral tert-Butanesulfinyl Imines
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http://hdl.handle.net/10045/48208
| Título: | Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinoline Alkaloids (-)-Angustureine and (-)-Cuspareine from Chiral tert-Butanesulfinyl Imines |
|---|---|
| Autor/es: | Sirvent Pérez, Juan Alberto | Foubelo, Francisco | Yus, Miguel |
| Grupo/s de investigación o GITE: | Síntesis Asimétrica (SINTAS) |
| Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
| Palabras clave: | Enantioselective synthesis | Tetrahydroquinoline alkaloids | Chiral tert-butanesulfinyl imines |
| Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
| Fecha de publicación: | 2014 |
| Editor: | The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry |
| Cita bibliográfica: | Heterocycles. 2014, 88(2): 1163-1174. doi:10.3987/COM-13-S(S)75 |
| Resumen: | The addition of a Grignard reagent to both enantiomeric N-tert-butanesulfinyl imines derived from 3-(2-bromophenyl)propanal 8 proceeded with high diastereoselectivity. The resulting sulfinamides 9 and 12 were easily transformed into tetrahydroquinoline alkaloids (-)-angustureine (4) and (-)-cuspareine (5) after three steps: N-desulfinylation, intramolecular N-arylation and N-methylation. |
| Patrocinador/es: | This work was generously supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (Grant Nos. CTQ2007-65218 and CTQ2011-24165, and Consolider Ingenio 2010-CSD-2007-00006), the Generalitat Valenciana (Grant No. PROMETEO/2009/039 and FEDER) and the University of Alicante. J.A.S. thanks the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación for a predoctoral fellowship. |
| URI: | http://hdl.handle.net/10045/48208 |
| ISSN: | 0385-5414 (Print) | 1881-0942 (Online) |
| DOI: | 10.3987/COM-13-S(S)75 |
| Idioma: | eng |
| Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
| Derechos: | © 2014 The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry |
| Revisión científica: | si |
| Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.3987/COM-13-S(S)75 |
| Aparece en las colecciones: | INV - SINTAS - Artículos de Revistas |
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|---|---|---|---|---|
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