Aqueous Enantioselective Aldol Reaction of Methyl- and Phenylglyoxal Organocatalyzed by N-Tosyl-(S a)-binam-l-prolinamide

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Título: Aqueous Enantioselective Aldol Reaction of Methyl- and Phenylglyoxal Organocatalyzed by N-Tosyl-(S a)-binam-l-prolinamide
Autor/es: Navarro Moles, Fernando Javier | Guillena, Gabriela | Nájera, Carmen
Grupo/s de investigación o GITE: Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO) | Síntesis Asimétrica (SINTAS)
Centro, Departamento o Servicio: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
Palabras clave: Methylglyoxal | Organocatalysis | Aldol | Prolinamide | Aqueous conditions
Área/s de conocimiento: Química Orgánica
Fecha de publicación: 20-ene-2015
Editor: Georg Thieme Verlag
Cita bibliográfica: Synlett. 2015, 26(5): 656-660. doi:10.1055/s-0034-1379969
Resumen: The direct aldol reaction between methylglyoxal (40% aqueous solution) or phenylglyoxal monohydrate and ketones or aldehydes is catalyzed by N-tosyl-(S a)-binam-l-prolinamide to afford the corresponding chiral γ-oxo-β-hydroxy carbonyl compounds, mainly as anti isomers with enantioselectivities up to 97%.
Patrocinador/es: This work was financially supported by the Ministerio de Economia y Competitividad (MINECO: Projects: CTQ2010-20387 and Consolider INGENIO CSD2007-0006), FEDER, the Generalitat Valenciana (Prometeo/2009/039), the University of Alicante and the EU (ORCA action CM0905).
URI: http://hdl.handle.net/10045/45430
ISSN: 0936-5214 (Print) | 1437-2096 (Online)
DOI: 10.1055/s-0034-1379969
Idioma: eng
Tipo: info:eu-repo/semantics/article
Derechos: © Georg Thieme Verlag Stuttgart New York. http://www.thieme-connect.com/ejournals/toc/synlett
Revisión científica: si
Versión del editor: http://dx.doi.org/10.1055/s-0034-1379969
Aparece en las colecciones:INV - CESO - Artículos de Revistas
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