Enantioselective conjugate addition of ketones to β-nitrostyrenes catalyzed by 1,2-amino alcohol-derived prolinamides
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http://hdl.handle.net/10045/4390
Título: | Enantioselective conjugate addition of ketones to β-nitrostyrenes catalyzed by 1,2-amino alcohol-derived prolinamides |
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Autor/es: | Almasi, Diana | Alonso, Diego A. | Nájera, Carmen |
Grupo/s de investigación o GITE: | Procesos Catalíticos en Síntesis Orgánica |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica |
Palabras clave: | Organocatalysis | Amino Acids | Michael addition | Ketones |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | 28-ago-2006 |
Editor: | Elsevier |
Cita bibliográfica: | ALMASI, Diana; ALONSO VELASCO, Diego Antonio; NÁJERA DOMINGO, Carmen. "Enantioselective conjugate addition of ketones to β-nitrostyrenes catalyzed by 1,2-amino alcohol-derived prolinamides". Tetrahedron: Asymmetry. Vol. 17, Issue 14 (28 Aug. 2006). ISSN 0957-4166, pp. 2064-2068 |
Resumen: | Various l-prolinamides 14, prepared from l-proline and chiral β-amino alcohols, are active bifunctional catalysts for the direct nitro-Michael addition of ketones to β-nitrostyrenes. In particular, catalyst 14e prepared from l-proline and (1S,2R)-cis-1-amino-2-indanol exhibits the highest catalytic performance working in polar aprotic solvents such as NMP. High syn-diastereoselectivities (up to 94% de) and good enantioselectivities (up to 80% ee) were obtained at rt. |
Patrocinador/es: | This work has been supported by the Dirección General de Investigación of the Ministerio de Educación y Ciencia (CTQ2004-00808/BQU), by the Generalitat Valenciana (CTIOIB/2002/320, GRUPOS03/134, GRUPOS05/11 and GV05/157) and the University of Alicante. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/4390 |
ISSN: | 0957-4166 |
DOI: | 10.1016/j.tetasy.2006.07.023 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2006.07.023 |
Aparece en las colecciones: | INV - PCSO - Artículos de Revistas INV - CESO - Artículos de Revistas INV - MATCAT - Artículos de Revistas INV - SINTAS - Artículos de Revistas |
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