Enantioselective aldol reactions with aqueous 2,2-dimethoxyacetaldehyde organocatalyzed by binam-prolinamides under solvent-free conditions
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http://hdl.handle.net/10045/40921
Título: | Enantioselective aldol reactions with aqueous 2,2-dimethoxyacetaldehyde organocatalyzed by binam-prolinamides under solvent-free conditions |
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Autor/es: | Navarro Moles, Fernando Javier | Bañón Caballero, Abraham | Guillena, Gabriela | Nájera, Carmen |
Grupo/s de investigación o GITE: | Síntesis Asimétrica (SINTAS) |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Palabras clave: | Enantioselective | Aldol | Aqueous | Solvent free | Prolinamides |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | 15-oct-2014 |
Editor: | Elsevier |
Cita bibliográfica: | Tetrahedron: Asymmetry. 2014, 25(18-19): 1323-1330. doi:10.1016/j.tetasy.2014.08.012 |
Resumen: | Aqueous 2,2-dimethoxyacetaldehyde (60% wt solution) is used as an acceptor in aldol reactions, with cyclic and acyclic ketones and aldehydes as donors, organocatalyzed by 10 mol % of N-tosyl-(Sa)-binam-l-prolinamide [(Sa)-binam-sulfo-l-Pro] at rt under solvent-free conditions. The corresponding monoprotected 2-hydroxy-1,4-dicarbonyl compounds are obtained in good yields and with high levels of diastereo- and enantioselectivity mainly as anti-aldols. In the case of 4-substituted cyclohexanones a desymmetrization process takes place to mainly afford the anti,anti-aldols. 2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-one allows the synthesis of a useful intermediate for the preparation of carbohydrates in higher yield, de and ee than with l-Pro as the organocatalyst. |
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URI: | http://hdl.handle.net/10045/40921 |
ISSN: | 0957-4166 (Print) | 1362-511X (Online) |
DOI: | 10.1016/j.tetasy.2014.08.012 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2014.08.012 |
Aparece en las colecciones: | INV - CESO - Artículos de Revistas INV - SINTAS - Artículos de Revistas |
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