Ultrasound-promoted formation of isopentenyl alcohol dianion: straightforward synthesis of perhydrofuro (2,3-b)furans

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Título: Ultrasound-promoted formation of isopentenyl alcohol dianion: straightforward synthesis of perhydrofuro (2,3-b)furans
Autor/es: Alonso, Francisco | Rodríguez Fernández, María del Carmen | Sánchez Terrés, Daniel | Yus, Miguel
Grupo/s de investigación o GITE: Nuevas Metodologías en Síntesis Orgánica
Centro, Departamento o Servicio: Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica
Palabras clave: Metalation | Ultrasound | Polyanions | Wacker-type reaction | Cyclization | Perhydrofuro[2,3-b]furans
Área/s de conocimiento: Química Orgánica
Fecha de creación: 2010
Fecha de publicación: 12-jul-2010
Editor: Georg Thieme Verlag
Cita bibliográfica: ALONSO VALDÉS, Francisco, et al. "Ultrasound-promoted formation of isopentenyl alcohol dianion: straightforward synthesis of perhydrofuro (2,3-b)furans". Synthesis. No. 17 (2010). ISSN 0256-7245, pp. 3013-3020
Resumen: Ultrasound has been found to accelerate the formation of isopentenyl alcohol dianion by metalation with butyllithium in diethyl ether-tetrahydrofuran. The reaction of this dianion with carbonyl compounds followed by intramolecular acetalization under Wacker-type conditions provides a direct route for the synthesis of 2-substituted perhydrofuro[2,3-b]furans.
Patrocinador/es: Spanish Ministerio de Educación y Ciencia (MEC; grant no. CTQ2007-65218 and Consolider Ingenio 2010-CSD2007-00006) and the Generalitat Valenciana (grant no. PROMETEO/2009/039).
URI: http://hdl.handle.net/10045/14660
ISSN: 0256-7245
DOI: 10.1055/s-0030-1258168
Idioma: eng
Tipo: info:eu-repo/semantics/article
Revisión científica: si
Versión del editor: http://dx.doi.org/10.1055/s-0030-1258168
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