Efficient solvent-free Robinson annulation protocols for the highly enantioselective synthesis of the Wieland-Miescher ketone and analogues
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http://hdl.handle.net/10045/12159
Título: | Efficient solvent-free Robinson annulation protocols for the highly enantioselective synthesis of the Wieland-Miescher ketone and analogues |
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Autor/es: | Bradshaw, Ben | Etxebarría Jardi, Gorka | Bonjoch Sesé, Josep | Viózquez Cámara, Santiago Fidel | Guillena, Gabriela | Nájera, Carmen |
Grupo/s de investigación o GITE: | Derivados de Aminoácidos y Péptidos en Síntesis Orgánica | Procesos Catalíticos en Síntesis Orgánica |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universitat de Barcelona. Laboratori de Química Orgànica |
Palabras clave: | Asymmetric synthesis | Carbocycles | Organocatalysis | Solvent-free reactions | Terpenoids |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de creación: | 8-may-2009 |
Fecha de publicación: | 1-oct-2009 |
Editor: | Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim |
Cita bibliográfica: | BRADSHAW, Ben, et al. "Efficient solvent-free Robinson annulation protocols for the highly enantioselective synthesis of the Wieland-Miescher ketone and analogues". Advanced Synthesis & Catalysis. Vol. 351, Issue 14-15 (Oct. 2009). ISSN 1615-4150, pp. 2482-2490 |
Resumen: | A highly efficient (93% overall yield) and enantioselective (94% ee) synthesis of the Wieland–Miescher ketone (10-g scale) through a solvent-free Robinson annulation procedure is reported. The process involves only 1 mol% triethylamine as the base in the initial Michael process and the organocatalyst N-tosyl-(Sa)-binam-l-prolinamide (2 mol%) and benzoic acid (0.5 mol%) for the intramolecular aldol process. This green protocol is applied to a wide range of valuable building block analogues of the Wieland–Miescher ketone (10 examples). Among these, a noteworthy compound for terpene synthesis is the 8a-allyl derivative, which is prepared in 93% yield and 97% ee in a process allowing the recovery and reutilization of the organocatalyst. Furthermore, a one-pot, two-step process has also been developed. |
Patrocinador/es: | This research was supported by the Ministerio de Ciencia e Innovación (Spain)-FEDER through projects CTQ2007- 61338/BQU, CTQ2007-62771/BQU and Consolider Ingenio 2010 CSD2007-00006. Thanks are also due to the Comissionat per a Universitats i Recerca (Catalonia) for Grant 2005SGR-00442, Generalitat Valenciana for Grant (GVPRE/ 2008/006) and the University of Alicante (GRJ06-05). |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/12159 |
ISSN: | 1615-4150 (Print) | 1615-4169 (Online) |
DOI: | 10.1002/adsc.200900321 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1002/adsc.200900321 |
Aparece en las colecciones: | INV - DAPSO - Artículos INV - PCSO - Artículos de Revistas INV - SINTAS - Artículos de Revistas INV - CESO - Artículos de Revistas |
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