Pyrrolidine and Indolizidine Alkaloids from Chiral N-tert-Butanesulfinyl Imines Derived from 4-Halobutanal
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http://hdl.handle.net/10045/114689
Título: | Pyrrolidine and Indolizidine Alkaloids from Chiral N-tert-Butanesulfinyl Imines Derived from 4-Halobutanal |
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Autor/es: | Sirvent, Ana | Hernández-Ibáñez, Sandra | Yus, Miguel | Foubelo, Francisco |
Grupo/s de investigación o GITE: | Síntesis Asimétrica (SINTAS) |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Palabras clave: | Chiral sulfinyl imines | Diastereoselective additions | Decarboxylative Mannich reaction | Bgugaine | Villatamine | Norhygrine | Trans-dendrochrysanine | Ruspolinone |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | 10-feb-2021 |
Editor: | Georg Thieme Verlag KG |
Cita bibliográfica: | Synthesis. 2021, 53: 1749-1759. https://doi.org/10.1055/s-0037-1610763 |
Resumen: | An efficient stereocontrolled preparation of 2-substituted pyrrolidines and 5-substituted indolizidin-7-ones, by using chiral N-tert-butanesulfinyl imines derived from 4-halobutanal as starting materials, is detailed. Addition of Grignard reagents and a decarboxylative Mannich reaction with β-keto acids involving these chiral imines proceeded with high diastereoselectivity. The synthesis of the pyrrolidinic alkaloids (–)-bgugaine, (+)-villatamine B, (–)-norhygrine, trans-dendrochrysanine, and (–)-ruspolinone demonstrated the utility of this methodology. |
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URI: | http://hdl.handle.net/10045/114689 |
ISSN: | 0039-7881 (Print) | 1437-210X (Online) |
DOI: | 10.1055/s-0037-1610763 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Derechos: | © 2021. Thieme |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | https://doi.org/10.1055/s-0037-1610763 |
Aparece en las colecciones: | INV - SINTAS - Artículos de Revistas |
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