Multilayer graphene functionalized through thermal 1,3-dipolar cycloadditions with imino esters: a versatile platform for supported ligands in catalysis

Empreu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest ítem http://hdl.handle.net/10045/93687
Información del item - Informació de l'item - Item information
Títol: Multilayer graphene functionalized through thermal 1,3-dipolar cycloadditions with imino esters: a versatile platform for supported ligands in catalysis
Autors: Ferrándiz-Saperas, Marcos | Ghisolfi, Alessio | Cazorla-Amorós, Diego | Nájera, Carmen | Sansano, Jose M.
Grups d'investigació o GITE: Materiales Carbonosos y Medio Ambiente | Síntesis Asimétrica (SINTAS)
Centre, Departament o Servei: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Departamento de Química Inorgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Materiales
Paraules clau: Multilayer graphene | 1,3-dipolar cycloadditions | Imino esters | Ligands | Catalysis
Àrees de coneixement: Química Orgánica | Química Inorgánica
Data de publicació: 3-de juny-2019
Editor: Royal Society of Chemistry
Citació bibliogràfica: Chemical Communications. 2019, 55: 7462-7465. doi:10.1039/c9cc00939f
Resum: Multilayer graphene (MLG), obtained by mild sonication of graphite in NMP or pyridine, was fully characterized via atomic force microscopy (AFM), transmission electron microscopy (TEM), Raman spectroscopy and X-ray photoemission spectroscopy (XPS). Then, it was functionalized via 1,3-dipolar cycloaddition with azomethine ylides generated by thermal 1,2-prototropy of various imino esters. The resulting MLG, containing substituted proline-based amine functions, was characterized by XPS and it showed high nitrogen loading, ranging from 0.6 to 4.2 at% depending on the imino ester used. Among these functionalized MLGs a probe sample was subjected to ester hydrolysis and used as a heterogeneous N,O-chelating ligand to coordinate iridium atomic centers. This supported complex was also characterized by XPS and its catalytic activity was tested in the hydrogen transfer reduction of acetophenone, obtaining up to 85% yield. Furthermore, this catalyst could be recycled up to four times.
Patrocinadors: We gratefully acknowledge financial support from the Spanish Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO) (projects CTQ2013-43446-P, RTI2018-095291-B-I00 and CTQ2014-51912-REDC), the Spanish Ministerio de Economía, Industria y Competitividad, Agencia Estatal de Investigación (AEI) and Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER, EU) (projects CTQ2015-66080-R, CTQ2016-76782-P and CTQ2016-81797-REDC), the Generalitat Valenciana (PROMETEOII/2014/017) and the University of Alicante.
URI: http://hdl.handle.net/10045/93687
ISSN: 1359-7345 (Print) | 1364-548X (Online)
DOI: 10.1039/c9cc00939f
Idioma: eng
Tipus: info:eu-repo/semantics/article
Drets: © The Royal Society of Chemistry 2019
Revisió científica: si
Versió de l'editor: https://doi.org/10.1039/c9cc00939f
Apareix a la col·lecció: INV - MCMA - Artículos de Revistas
INV - SINTAS - Artículos de Revistas

Arxius per aquest ítem:
Arxius per aquest ítem:
Arxiu Descripció Tamany Format  
Thumbnail2019_Ferrandiz-Saperas_etal_ChemCommun_final.pdfVersión final (acceso restringido)1,39 MBAdobe PDFObrir     Sol·licitar una còpia
Thumbnail2019_Ferrandiz-Saperas_etal_ChemCommun_accepted.pdfAccepted Manuscript (acceso abierto)490,16 kBAdobe PDFObrir Vista prèvia


Tots els documents dipositats a RUA estan protegits per drets d'autors. Alguns drets reservats.