Multilayer graphene functionalized through thermal 1,3-dipolar cycloadditions with imino esters: a versatile platform for supported ligands in catalysis

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Título: Multilayer graphene functionalized through thermal 1,3-dipolar cycloadditions with imino esters: a versatile platform for supported ligands in catalysis
Autor/es: Ferrándiz-Saperas, Marcos | Ghisolfi, Alessio | Cazorla-Amorós, Diego | Nájera, Carmen | Sansano, Jose M.
Grupo/s de investigación o GITE: Materiales Carbonosos y Medio Ambiente | Síntesis Asimétrica (SINTAS)
Centro, Departamento o Servicio: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Departamento de Química Inorgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Materiales
Palabras clave: Multilayer graphene | 1,3-dipolar cycloadditions | Imino esters | Ligands | Catalysis
Área/s de conocimiento: Química Orgánica | Química Inorgánica
Fecha de publicación: 3-jun-2019
Editor: Royal Society of Chemistry
Cita bibliográfica: Chemical Communications. 2019, 55: 7462-7465. doi:10.1039/c9cc00939f
Resumen: Multilayer graphene (MLG), obtained by mild sonication of graphite in NMP or pyridine, was fully characterized via atomic force microscopy (AFM), transmission electron microscopy (TEM), Raman spectroscopy and X-ray photoemission spectroscopy (XPS). Then, it was functionalized via 1,3-dipolar cycloaddition with azomethine ylides generated by thermal 1,2-prototropy of various imino esters. The resulting MLG, containing substituted proline-based amine functions, was characterized by XPS and it showed high nitrogen loading, ranging from 0.6 to 4.2 at% depending on the imino ester used. Among these functionalized MLGs a probe sample was subjected to ester hydrolysis and used as a heterogeneous N,O-chelating ligand to coordinate iridium atomic centers. This supported complex was also characterized by XPS and its catalytic activity was tested in the hydrogen transfer reduction of acetophenone, obtaining up to 85% yield. Furthermore, this catalyst could be recycled up to four times.
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URI: http://hdl.handle.net/10045/93687
ISSN: 1359-7345 (Print) | 1364-548X (Online)
DOI: 10.1039/c9cc00939f
Idioma: eng
Tipo: info:eu-repo/semantics/article
Derechos: © The Royal Society of Chemistry 2019
Revisión científica: si
Versión del editor: https://doi.org/10.1039/c9cc00939f
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