Synthesis and application of a novel nanomagnetic catalyst with Cl[DABCO-NO2]C(NO2)3 tags in the preparation of pyrazolo[3,4-b]pyridines via anomeric based oxidation

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Título: Synthesis and application of a novel nanomagnetic catalyst with Cl[DABCO-NO2]C(NO2)3 tags in the preparation of pyrazolo[3,4-b]pyridines via anomeric based oxidation
Autor/es: Afsar, Javad | Zolfigol, Mohammad Ali | Khazaei, Ardeshir | Alonso, Diego A. | Khoshnood, Abbas | Bayat, Yadollah | Asgari, Asiye
Grupo/s de investigación o GITE: Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO)
Centro, Departamento o Servicio: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
Palabras clave: Pyrazolo[3,4-b]pyridine | Nanomagnetic catalyst | Fe2O3@SiO2(CH2)3-Cl[DABCO-NO2]C(NO2)3 | Solvent-free | Anomeric-based oxidation
Área/s de conocimiento: Química Orgánica
Fecha de publicación: dic-2018
Editor: Springer Netherlands
Cita bibliográfica: Research on Chemical Intermediates. 2018, 44(12): 7595-7618. doi:10.1007/s11164-018-3576-9
Resumen: A novel nanomagnetic catalyst with Cl[DABCO-NO2]C(NO2)3 tags was designed, synthesized and fully characterized by several techniques such as Fourier transform infrared spectroscopy, energy-dispersive X-ray spectroscopy, elemental mapping analysis, thermogravimetric analysis, derivative thermal gravimetric, powder X-ray diffraction patterns, field scanning electron microscopy, high resolution transmission electron microscopy, physical adsorption and desorption of N2 isotherms (BET) and vibrating sample magnetometer. The synthesized nanomagnetic particles were used as an efficient and recyclable catalyst for the one-pot three component condensation reaction of 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine or 3-methyl-1H-pyrazol-5-amine, aryl aldehydes and malononitrile for the synthesis of pyrazolo[3,4-b]-pyridine derivatives under neat conditions.
Patrocinador/es: We thank Bu-Ali Sina University, Iran National Science Foundation (INSF) (Grant Number: 95831207), National Elites Foundation, University of Alicante (VIGROB-173, UAUSTI16-03), and the Spanish Ministerio de Economía y Competitividad (CTQ2015-66624-P) for financial support to our research groups.
URI: http://hdl.handle.net/10045/83627
ISSN: 0922-6168 (Print) | 1568-5675 (Online)
DOI: 10.1007/s11164-018-3576-9
Idioma: eng
Tipo: info:eu-repo/semantics/article
Derechos: © Springer Nature B.V. 2018
Revisión científica: si
Versión del editor: https://doi.org/10.1007/s11164-018-3576-9
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